3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[2'-O-acetyl-4'-O-benzyl-3-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-β-L-rhamnopyranosyl thiol | 1309779-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[2'-O-acetyl-4'-O-benzyl-3-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-β-L-rhamnopyranosyl thiol
• CAS: 1309779-46-1
• 化学式: C₅₄H₆₈O₁₅S
• 分子量: 989.191
• InChiKey: GBBLJOVHWOUBQT-PUQOHWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙基甲烷硫代磺酸酯 、 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[2'-O-acetyl-4'-O-benzyl-3-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-β-L-rhamnopyranosyl thiol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到ethyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[2'-O-acetyl-4'-O-benzyl-3-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-β-L-rhamnopyranosyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[2'-O-acetyl-4'-O-benzyl-3-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)]-β-L-rhamnopyranosyl thiol
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327