S-乙基甲烷硫代磺酸酯 | 2043-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: S-乙基甲烷硫代磺酸酯
• 中文别名: 甲基硫代磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl methanethiosulfonate
• 英文别名: 1-methylsulfonylsulfanylethane
• CAS: 2043-76-7
• 化学式: C₃H₈O₂S₂
• mdl: MFCD09842607
• 分子量: 140.227
• InChiKey: IZAYCFBWPSFFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101°C/4 mm Hg
• 密度：
  1.2531 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  Water-Sensitive

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 冰箱 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙基甲烷硫代磺酸酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Disulfides:  Novel Glycosylating Reagents with Flexible Aglycon Alteration

  摘要：

  Glycosyl disulfides have been shown for the first time to be effective glycosyl donors. Glucosylation and galactosylation of a panel of representative alcohol acceptors allowed the formation of 28simple glycosides, disaccharides, and glycoamino acids in yields of up to 90%. As well as providing a novel class of effective glycosyl donors, the ability to easily alter the nature of the aglycon and the ability to differently activate donors that differ only in their aglycon simply through altering conditions lends glycosyl disulfide donors to their use in latent-active reactivity tuning Strategies,.

  DOI：

  10.1021/jo051374j
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-乙基甲烷硫代磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Alkyl Disulfides and the Preparation of Thiolsulfonate Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a022

文献信息

• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US20080182815A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。
• Pathways and Substrate Specificity of DMSP Catabolism in Marine Bacteria of the<i>Roseobacter</i>Clade
  作者：Jeroen S. Dickschat、Claudia Zell、Nelson L. Brock

  DOI：10.1002/cbic.200900668

  日期：2010.2.15

  Sulfur cycle: Catabolism of the algal metabolite dimethylsulfoniopropionate (DMSP) by marine bacteria of the Roseobacter clade resulted in the production of MeSH or the climatically relevant Me2S. Feeding of [2H6]DMSP and derivatives led to the production of novel S and Se volatiles, thus giving insight into the substrate specificities of the participating enzymes and the ratio of the two competing

  硫循环：藻类代谢产物二甲基巯基丙酸（DMSP）通过的海洋细菌的分解代谢Roseobacter进化枝导致产生网或气候相关的Me 2的S.饲养[ 2 ħ 6 ] DMSP和导致生产新型S的衍生物和硒挥发物，从而深入了解参与酶的底物特异性和两种竞争途径的比例。
• Unsymmetric aryl–alkyl disulfide growth inhibitors of methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis
  作者：Edward Turos、Kevin D. Revell、Praveen Ramaraju、Danielle A. Gergeres、Kerriann Greenhalgh、Ashley Young、Nalini Sathyanarayan、Sonja Dickey、Daniel Lim、Mamoun M. Alhamadsheh

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.032

  日期：2008.7.1

  attack on the disulfide bond. Small alkyl residues on the other sulfur provide the best activity as well, which for different bacteria appears to be somewhat dependent on the nature of the alkyl moiety. The mechanism of action of these lipophilic disulfides is likely similar to that of previously reported N-thiolated beta-lactams, which have been shown to produce alkyl-CoA disulfides through a thiol-disulfide

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对
• A Coordinated Synthesis and Conjugation Strategy for the Preparation of Homogeneous Glycoconjugate Vaccine Candidates
  作者：Elizabeth J. Grayson、Gonçalo J. L. Bernardes、Justin M. Chalker、Omar Boutureira、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201006327

  日期：2011.4.26

  A sweet solution: A strategy for the synthesis of well‐defined carbohydrate‐based vaccines is presented. The approach couples complex oligosaccharide synthesis to site‐specific conjugation methodology to provide pure glycoprotein vaccine candidates (see scheme).

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。
• Bistable Hofmann-Type Fe^II Spin-Crossover Two-Dimensional Polymers of 4-Alkyldisulfanylpyridine for Prospective Grafting of Monolayers on Metallic Surfaces
  作者：Rubén Turo-Cortés、Francisco Javier Valverde-Muñoz、Manuel Meneses-Sánchez、M. Carmen Muñoz、Carlos Bartual-Murgui、José Antonio Real

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01010

  日期：2021.6.21

  Aiming at investigating the suitability of Hofmann-type two-dimensional (2D) coordination polymers FeII(Lax)2[MII(CN)4]} to be processed as single monolayers and probed as spin crossover (SCO) junctions in spintronic devices, the synthesis and characterization of the MII derivatives (MII = Pd and Pt) with sulfur-rich axial ligands (Lax = 4-methyl- and 4-ethyl-disulfanylpyridine) have been conducted

  旨在研究霍夫曼型二维 (2D) 配位聚合物 Fe II (L ax ) 2 [M II (CN) 4 ]} 作为单个单层进行加工并作为自旋交叉 (SCO) 结进行探测的适用性自旋电子器件，具有富硫轴向配体（L ax = 4-甲基-和4-乙基-二硫基吡啶）的M II衍生物（M II = Pd和Pt）的合成和表征已经进行。磁和量热特性的热依赖性证实了在 100–225 K 的温度区间内发生了强协同 SCO 行为，其特征是 Pt II -methyl 和 Pt II /Pd II - 的磁滞回线宽度为 44 和 32.5 K/21 K。乙基衍生物，而 Pd II -甲基衍生物则经历较少的协作多步 SCO。除 Pt II -甲基外，其余化合物在 10 K 下表现出光诱导激发自旋态捕获，T LIESST温度在 50–70 K 范围内。在 100–250 K 温度区间进行的单晶研究证实了层状结构四种化合物的结构以及