(氨基甲基)环己烷-1-醇 | 71735-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (氨基甲基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 2-thienyl 2'-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(2-thienyl) methanone；2-(o-Methoxybenzoyl-thiophen)；(2-methoxyphenyl)thiophen-2-ylmethanone；(2-methoxy-phenyl)-[2]thienyl ketone；(2-Methoxy-phenyl)-[2]thienyl-keton；2-Methoxyphenyl thienyl ketone；(2-methoxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 71735-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: HBTWCIUCSZGWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氨基甲基)环己烷-1-醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基2-取代的苯酮衍生物及其对血小板聚集的抑制活性。

  摘要：

  R 68070和CV-4151是同时具有血栓烷合成酶抑制活性和血栓烷受体拮抗剂特性的两种化合物。已经制备了具有与R 68070和CV-4151的部分结构相似性的2-杂芳基2-取代的苯基酮衍生物，即具有苯基和杂芳基部分，并且具有抗血小板活性。化合物2-噻吩基2'-羟基苯基酮（4）在浓度为5.0 microM时完全抑制花生四烯酸诱导的血小板凝集。结构活性分析表明，酮基的存在是抑制活性的重要要求。苯环上的邻羟基取代和杂芳基环的2-噻吩基可能会增加抑制活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb06738.x
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(氨基甲基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  血小板抗凝剂甲氧基苯基噻吩基酮肟醚：合成和构效关系

  摘要：

  已经合成了一些新的肟基链烷酸 (n = 2,3,4) 酯和酸，这些酯和酸源自甲氧基苯基噻吩基酮，并在体外评估了它们对花生四烯酸诱导的人血小板聚集的抑制作用。在测试的十八种肟基醚中，活性最高的衍生物是阿司匹林的四倍，属于 Z 构型且 n = 2 或 3 的对甲氧基系列。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280505

文献信息

• A Simple, Efficient, and Recyclable Phosphine-Free Catalytic System for Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ziyauddin Qureshi、Krishna Deshmukh、Pawan Tambade

  DOI：10.1055/s-0030-1258349

  日期：2011.1

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acid with aryl and heteroaryl iodides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The developed catalytic system is found to be effective for the carbonylative coupling reaction of aryl, heteroaryl, and bicyclic heteroaryl iodides (5-iodoindole

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，芳基硼酸与芳基和杂芳基碘化物进行羰基化Suzuki偶联反应。发现开发的催化体系对于芳基，杂芳基和双环杂芳基碘化物（5-碘吲哚和3-碘喹啉）与各种芳基硼酸衍生物的羰基化偶联反应有效，从而提供了所需产品的良好或优异的收率。由于催化剂的易于处理和简单的后处理程序，并且对环境有益且催化剂有效地可回收，该方案是有利的。 联芳基酮-硼-多相催化-钯-铃木羰基化
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Heteroaryl Ketones using Noyori‐Ikariya Catalysts
  作者：Ye Zheng、Jaime A. Martinez‐Acosta、Mohammed Khimji、Luiz C. A. Barbosa、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/cctc.202101027

  日期：2021.10.19

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenation (AH), using [arene/Ru(II)/TsDPEN] pre-catalysts, of a range of heterocyclic ketones is described. The products are formed in very high ee in cases where an ortho-substituted aromatic ring opposes the heterocycle on the ketone group. This provides a practical and selective access to a range of hetereocyclic alcohols in high ee, for the by ATH

  描述了使用 [芳烃/Ru(II)/TsDPEN] 预催化剂对一系列杂环酮进行不对称转移氢化 (AH) 的系统研究。在邻位取代的芳环与酮基上的杂环相对的情况下，产物以非常高的 ee 形成。这为使用 Noyori-Ikariya 催化剂的 ATH 提供了实用和选择性地获得一系列高 ee 杂环醇。
• Synthesis of Photochromic Heterocyclic-Fused Naphthopyrans. Tuning the Color and Fading Speed
  作者：Vânia Graça、Céu M Sousa、Paulo J Coelho

  DOI：10.1246/bcsj.20230057

  日期：2023.7.15

  New photochromic 3-thienyl-3H-naphtho[1,2-b]pyrans fused to lactone and indole rings were efficiently prepared using a one-pot acid-catalyzed reaction, at room temperature, as the key step. These colorless photoswitches acquire intense red/brown shades under UV light and return spontaneously to the colorless state in the dark. The combination of the 3 heterocyclic rings assures a broad and intense absorption in the visible region and it allows a full switch between the two states in less than 1 min, at room temperature.

  摘要 以室温下的单锅酸催化反应为关键步骤，高效地制备了与内酯和吲哚环融合的新型光致变色 3-噻吩基-3H-萘并[1,2-b]吡喃。这些无色光开关在紫外光下会呈现强烈的红色/棕色，在黑暗中会自发恢复到无色状态。3 个杂环的组合确保了它们在可见光区域具有广泛而强烈的吸收，并能在室温下不到 1 分钟的时间内实现两种状态的完全切换。
• Bromination of Some 1,2,2-Triarylethylenes
  作者：N. P. BUU-HOÏ、ELIE LESCOT、N. D. XUONG

  DOI：10.1021/jo01103a006

  日期：1958.9
• Platelet Antiaggregant Methoxyphenylthienyl Ketoxime Ethers: Synthesis and Structure-Activity Relationships
  作者：Martine Varache-Lembège、Alain Nuhrich、Pierre Renard、Françoise Duboudin、Joseph Vercauteren、Guy Devaux

  DOI：10.1002/ardp.19953280505

  日期：——

  Some new oximinoalkanoic (n = 2,3,4) esters and acids derived from methoxyphenylthienyl ketones have been synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory effects on arachidonic acid‐induced human platelet aggregation. Of the eighteen oximinoethers tested the most active derivatives, which were four times more active as aspirin, belonged to the para methoxy series with Z configuration and n

  已经合成了一些新的肟基链烷酸 (n = 2,3,4) 酯和酸，这些酯和酸源自甲氧基苯基噻吩基酮，并在体外评估了它们对花生四烯酸诱导的人血小板聚集的抑制作用。在测试的十八种肟基醚中，活性最高的衍生物是阿司匹林的四倍，属于 Z 构型且 n = 2 或 3 的对甲氧基系列。

表征谱图