(2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone | 20409-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Thenoyl)phenol；(2-hydroxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 20409-64-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: XZAJZHSITKBVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 (2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 以30%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• A concise approach to the preparation of 2-hydroxydiarylketones by an intramolecular acyl radical ipso substitution
  作者：William B Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01746-9

  日期：2000.12

  Substituted 2-hydroxydiarylketones have been simply prepared using an intramolecular acyl radical [1,6] ipso substitution reaction.

  使用分子内酰基自由基[1,6] ipso取代反应可以简单地制备取代的2-羟基二芳基酮。
• Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Assisted Aldehydic C-H Arylations with Aryl Halides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201700881

  日期：2017.9.15

  A broad scope for the synthesis of 2′‐substituted benzophenones was established involving directing group (OH or NHTs) assisted C–H arylation of aryl aldehydes with aryl halides under rhodium‐catalyzed conditions.

  建立了广泛的合成2'-取代的二苯甲酮的范围，涉及在铑催化的条件下，直接基团（OH或NHTs）辅助芳基醛与芳基卤化物的C–H芳基化。
• HNTf₂-Catalyzed Synthesis of Hydrodibenzofurans by an Epoxidation/Semipinacol Rearrangement Cascade
  作者：Ting Hei Matthew Wong、Xingguang Li、Dengke Ma、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00300

  日期：2020.3.6

  is a highly efficient synthesis of hydrodibenzofurans, an important structural unit lacking general access, in particular, with contiguous quaternary stereocenters. In the presence of HNTf2 as the superior catalyst and mCPBA as an oxidant, the readily available styrene substrates underwent a one-pot cascade process comprising epoxidation, semipinacol rearrangement, and hemiketal formation to furnish

  这里描述的是氢二苯并呋喃的高效合成，氢二苯并呋喃是一种重要的结构单元，缺乏通用的通道，尤其是具有连续的四级立体中心。在HNTf 2作为上等催化剂和m CPBA作为氧化剂的情况下，易于获得的苯乙烯底物经历了一锅级联过程，包括环氧化，半频哪醇重排和半缩酮形成，从而以良好的效率和非对映选择性提供了氢二苯并呋喃。
• Platelet Antiaggregant Methoxyphenylthienyl Ketoxime Ethers: Synthesis and Structure-Activity Relationships
  作者：Martine Varache-Lembège、Alain Nuhrich、Pierre Renard、Françoise Duboudin、Joseph Vercauteren、Guy Devaux

  DOI：10.1002/ardp.19953280505

  日期：——

  Some new oximinoalkanoic (n = 2,3,4) esters and acids derived from methoxyphenylthienyl ketones have been synthesized and evaluated in vitro for their inhibitory effects on arachidonic acid‐induced human platelet aggregation. Of the eighteen oximinoethers tested the most active derivatives, which were four times more active as aspirin, belonged to the para methoxy series with Z configuration and n

  已经合成了一些新的肟基链烷酸 (n = 2,3,4) 酯和酸，这些酯和酸源自甲氧基苯基噻吩基酮，并在体外评估了它们对花生四烯酸诱导的人血小板聚集的抑制作用。在测试的十八种肟基醚中，活性最高的衍生物是阿司匹林的四倍，属于 Z 构型且 n = 2 或 3 的对甲氧基系列。