(2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-octadecan-6-one | 862259-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-octadecan-6-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)octadecan-6-one
• CAS: 862259-42-5
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₄
• 分子量: 411.585
• InChiKey: HYNKWRFVXUGLNX-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-octadecan-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,6R)-2-Methyl-6-[12-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecyl]-piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  15-hexadecyn-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 、 urea-hydrogen peroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-hydroxy-18-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-octadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h