15-hexadecyn-2-one ethylene ketal | 862259-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-hexadecyn-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-methyl-2-tetradec-13-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 862259-39-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: SSYBRGCKGVJHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hexadecyn-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S)-6-((S)-1-azido-ethyl)-2,2-dimethyl-3-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dodecanyl]-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 15-hexadecyn-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h