2-(p-Fluorphenyl)-2-endo-norbornanol | 53600-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(p-Fluorphenyl)-2-endo-norbornanol
• CAS: 53600-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: FOVSWUKJXLUKBY-CDMKHQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Fluorphenyl)-2-endo-norbornanol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Pharmacological Evaluations of Novel N-Substituted Bicyclo-Heptane-2-amines at N-Methyl-d-Aspartate Receptors

  摘要：

  Several novel norcamphor (bicycloheptane)‐based compounds were designed and synthesized as non‐competitive N‐methyl‐d‐aspartate receptor antagonists at the phencyclidine binding sites. The heterocyclic ring was also varied to examine piperidine, pyrrolidine, and morpholine groups. We examined pharmacological activities of these compounds in vitro (binding studies) and in vivo (maximal electroshock test). Pharmacological evaluations revealed one of the compounds, 5a, to be a good lead, exhibiting moderate binding at N‐methyl‐d‐aspartate receptors (IC50 = 7.86 μm; Ki = 5.28 μm), maximal electroshock neuroprotection activity at 100 mg/kg and acceptable toxicity profile.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01124.x
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 对溴氟苯 生成 2-(p-Fluorphenyl)-2-endo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Proton nuclear magnetic resonance study of 2-aryl-2-norbornyl cations. Onset of nonclassical stabilization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a025

文献信息

• Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts in 2-substituted 2-norbornyl cations
  作者：Kenneth L. Servis、Robert L. Domenick、David A. Forsyth、Yi Pan

  DOI：10.1021/ja00258a003

  日期：1987.11

  Deuterium isotope effects on /sup 13/C chemical shifts have been examined as a function of location of deuterium in the C/sub 3/-exo or C/sub 3/-endo positions and as a function of increasing electron demand in the series 2-norbornanone, 2-aryl-2-nonbornyl cations, and 2-methyl-2-norbornyl cation. Comparison with isotope shifts in 2-aryl-2-propyl cations demonstrates a change in the type of response

  已检查氘同位素对 /sup 13/C 化学位移的影响，作为氘在 C/sub 3/-exo 或 C/sub 3/-endo 位置的函数以及系列中电子需求增加的函数2-降冰片酮、2-芳基-2-壬基阳离子和2-甲基-2-降冰片基阳离子。与 2-芳基-2-丙基阳离子中同位素位移的比较表明，随着电子需求的增加，对 2-芳基-2-降冰片基阳离子中同位素扰动的响应类型发生了变化。随着电子需求的增加，结果与 sigma 桥接的开始一致。在阳离子中心观察到的同位素位移被认为是由于西格玛框架的扰动（感应型扰动）引起的小高场位移的贡献，由于超共轭的扰动引起的低场位移，以及来自三中心双电子键合扰动的潜在大的高场偏移。由于同位素效应的振动起源，NMR 同位素位移可能是西格玛桥联的特别敏感的探针。