(14S)-ent-8,13β-epoxylabdane-3β,14,15-triol | 82351-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (14S)-ent-8,13β-epoxylabdane-3β,14,15-triol
• 英文别名: (1S)-1-[(3R,4aS,6aS,8R,10aR,10bS)-8-hydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 82351-56-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: PQGUJFPUCJVCJR-RRZIAXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S)-ent-8,13β-epoxylabdane-3β,14,15-triol 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以1.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microtropiosides A–F: ent-Labdane diterpenoid glucosides from the leaves of Microtropis japonica (Celastraceae)

  摘要：

  From a 1-BuOH-soluble fraction of a MeOH extract of the leaves of Microtropis japonica, collected in the Okinawa islands, six ent-labdane glucosides, named microtropiosides A-F, were isolated together with one known acyclic sesquiterpene glucoside. Their structures were elucidated by a combination of spectroscopic analyses, and their absolute configurations determined by application of the beta-D-glucopyranosylation-induced shift-trend rule in (13)C NMR spectroscopy and the modified Mosher's method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.004
• 作为产物：
  描述：

  ribenol acetate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (14S)-ent-8,13β-epoxylabdane-3β,14,15-triol
  参考文献：
  名称：

  C(13) and C(14) configurations of 8,13- and 8,13.beta.-epoxylabdane-14,15-diols: a method based on boric acid induced carbon-13 NMR shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a046