(2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: WUIRXRZETQZVRK-CKLFPEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j][1,3]oxazino[2,3-e]phenanthridine-2,10(6H)-dione 在 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  石蒜素生物碱的合成研究

  摘要：

  立体选择性合成了异石蒜碱，一种属于石蒜科生物碱家族的天然产物。此外，对石蒜素主要核心的合成研究导致了二氢石蒜素的类似物和非对映异构体的形成。我们的策略基于氧化苯酚脱芳构化、立体选择性 Heck 过程、二烯酮系统上的选择性二羟基化、几种立体选择性还原以及作为胺脱保护基团策略的氧化逆迈克尔程序。此外，两个步骤强调了高价碘在天然产物全合成中的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300801