{2-[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2-(toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propyl]-4-methyl-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1026069-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: {2-[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2-(toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propyl]-4-methyl-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxopropyl]-4-methylphenyl]carbamate
• CAS: 1026069-44-2
• 化学式: C₃₅H₃₆ClNO₅S
• 分子量: 618.194
• InChiKey: WLRUOIVKZUZURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2-(toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propyl]-4-methyl-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 均三甲苯 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-methylphenyl)-6-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用N-Boc-苯胺和α-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮的二价阴离子加成合成取代的喹啉。

  摘要：

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo0203387
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙酮 在 哌啶 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 {2-[3-(4-Chloro-phenyl)-3-oxo-2-(toluene-4-sulfonyl)-1-p-tolyl-propyl]-4-methyl-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-Boc-苯胺和α-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮的二价阴离子加成合成取代的喹啉。

  摘要：

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo0203387

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines Using the Dianion Addition of <i>N</i>-Boc-anilines and α-Tolylsulfonyl-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Rolf E. Swenson、Thomas J. Sowin、Henry Q. Zhang

  DOI：10.1021/jo0203387

  日期：2002.12.1

  A short and versatile synthesis of substituted quinolines is provided. Alkylation of sodium tolylsulfinate with bromomethyl- or chloromethyl ketones generates beta-keto sulfones. Knoevenagel condensation of the beta-keto sulfones with an aldehyde provides alpha-tolylsulfonyl-alpha,beta-unsaturated ketones. Michael addition of the dianion of N-Boc-anilines in the presence of CuCN and LiCl with the unsaturated

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。