(S)-2-{8-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-octanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 468742-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{8-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-octanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl N'-[N-[3-beta-hydroxy-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-L-leucinate；methyl (2S)-2-[8-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]octanoylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 468742-70-3
• 化学式: C₄₅H₇₆N₂O₅
• 分子量: 725.109
• InChiKey: APBSNCBBRRQEKL-CGEPULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{8-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-octanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[N-[3-beta-Hydroxy-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[3β-acetoxy-lup-20(29)-en-28-oyl]-8-aminooctanoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-{8-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-octanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒药物49.基于桦木酸的IC9564类似物的合成，抗HIV和抗融合活性。

  摘要：

  桦木酸衍生物IC9564抑制人免疫缺陷病毒（HIV）-1的进入。在一系列IC9564衍生物中，有5种和20种是最有希望的抗HIV感染化合物，其EC（50）值分别为0.33和0.46 microM。两种化合物抑制合胞体形成与EC（50）值分别为0.40和0.33 microM。两种测定法中可比较的EC（50）值表明，这些化合物是融合抑制剂。结构-活性关系数据还表明，可以消除IC9564中的双键，并且可以在保持抗HIV活性的同时用L-亮氨酸取代他汀类药物部分。

  DOI：

  10.1021/jm020069c

文献信息

• Anti-AIDS Agents 49. Synthesis, Anti-HIV, and Anti-Fusion Activities of IC9564 Analogues Based on Betulinic Acid
  作者：I-Chen Sun、Chin-Ho Chen、Yoshiki Kashiwada、Jiu-Hong Wu、Hui-Kang Wang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm020069c

  日期：2002.9.1

  are fusion inhibitors. The structure-activity relationship data also indicated that a double bond in IC9564 can be eliminated and the statine moiety can be replaced with L-leucine while retaining anti-HIV activity.

  桦木酸衍生物IC9564抑制人免疫缺陷病毒（HIV）-1的进入。在一系列IC9564衍生物中，有5种和20种是最有希望的抗HIV感染化合物，其EC（50）值分别为0.33和0.46 microM。两种化合物抑制合胞体形成与EC（50）值分别为0.40和0.33 microM。两种测定法中可比较的EC（50）值表明，这些化合物是融合抑制剂。结构-活性关系数据还表明，可以消除IC9564中的双键，并且可以在保持抗HIV活性的同时用L-亮氨酸取代他汀类药物部分。
• Synthesis and anti-HIV activity of bi-functional betulinic acid derivatives
  作者：Li Huang、Phong Ho、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.016

  日期：2006.4

  Betulinic acid (BA) derivatives with a side chain at C-3 can inhibit HIV-1 maturation. On the other hand, BA derivatives with a side chain at C-28 can block HIV-1 entry. In order to combine the anti-maturation and anti-entry activities in a single molecule, new bi-functional BA derivatives containing side chains at C-3 and C-28 have been synthesized. The most potent compound ([[N-[3beta-O-(3',3'-d

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。