ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate | 1305334-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1'H-[1,3'-bipyrrole]-2'-carboxylate；ethyl 3-pyrrol-1-yl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1305334-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VXQCQRAKCCPGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(5-chloro-2-methoxybenzoyl)-1'H-(1,3'-bipyrrol)-2'-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole 衍生物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗生素（I）。

  摘要：

  由耐药病原体引起的感染呈上升趋势。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株的持续传播表明迫切需要新的抗生素。海洋天然产物 marinopyrrole A 先前已被证明对革兰氏阳性病原体（包括 MRSA）具有有效的抗生素活性。然而，在存在 20% 人血清的情况下，其对 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 增加了 >500 倍，因此极大地限制了治疗潜力。在这里，我们报告我们发现了一种新的 marinopyrrole A 衍生物，命名为 1a，其对 MRSA 的 MIC 提高了 2-4 倍，并且对血清抑制的敏感性显着降低。重要的是，化合物 1a 显示出对 MRSA 的快速和浓度依赖性杀伤。与天然产品对应物相比，

  DOI：

  10.3390/md10040953
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl 1'H-1,3'-bipyrrole-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Marinopyrrole 衍生物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗生素（I）。

  摘要：

  由耐药病原体引起的感染呈上升趋势。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株的持续传播表明迫切需要新的抗生素。海洋天然产物 marinopyrrole A 先前已被证明对革兰氏阳性病原体（包括 MRSA）具有有效的抗生素活性。然而，在存在 20% 人血清的情况下，其对 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 增加了 >500 倍，因此极大地限制了治疗潜力。在这里，我们报告我们发现了一种新的 marinopyrrole A 衍生物，命名为 1a，其对 MRSA 的 MIC 提高了 2-4 倍，并且对血清抑制的敏感性显着降低。重要的是，化合物 1a 显示出对 MRSA 的快速和浓度依赖性杀伤。与天然产品对应物相比，

  DOI：

  10.3390/md10040953

文献信息

• [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2013112878A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to marinopyrrole A derivatives and pyoluteorin derivatives and methods of treatment of disorders associated with misregulation of Mcl-l, e.g., leukemia, lymphoma, multiple myeloma, melanoma, or pancreatic cancer. We describe exemplary compounds, which may be contained in pharmaceutical compositions, and their use as therapeutic agents either alone or in combination with other anti-cancer treatments, e.g., anti-Bcl- 2 agents.

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。
• [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MARINOPYRROLE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2013158197A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150080632A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物的合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• Marinopyrrole derivatives as anticancer agents
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US09340501B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. The methods of using the compounds include treating and preventing cancer.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。使用这些化合物的方法包括治疗和预防癌症。
• Total synthesis and biological evaluation of marinopyrrole A and analogs
  作者：K.C. Nicolaou、Nicholas L. Simmons、Jason S. Chen、Nina M. Haste、Victor Nizet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.059

  日期：2011.4

  A five-step total synthesis of the antibiotic marinopyrrole A (1) is described. The developed synthetic technology enabled the synthesis of several marinopyrrole A analogs whose antibacterial properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus TCH1516 were evaluated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.