N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-(E)-4-pentenoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane | 291523-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-(E)-4-pentenoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane
• 英文别名: (E,2R,3S)-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-sulfanylidene-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-yl]-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 291523-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 450.396
• InChiKey: MSOMDMURCOCUGO-LJJDSVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-(E)-4-pentenoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 phenylmethyl (R)-3-hydroxy-5-phenyl-(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of enantiopure α-unsubstituted β-hydroxy esters

  摘要：

  One-pot deacylation-debromination reactions involving the transesterification of the initial chiral beta-bromo-beta-hydroxy thioimide aldol adducts and subsequent Al-Hg mediated reductive cleavage of the C-Br bond allow for a facile synthesis of enantiopure beta-hydroxy esters. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00109-9
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-Acetyl-(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>decane 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以84%的产率得到N-[(2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-4-methyl-(E)-4-pentenoyl]-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo[6.2.1.0^1,5]decane
  参考文献：
  名称：

  手性溴代醇化学选择性脱溴的新方法。致力于开发对映纯α-未取代的β-羟基酸的非常通用的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000124u

文献信息

• A New Approach for the Chemoselective Debromination of Chiral Bromohydrins. Toward the Development of a Very General Approach to Enantiopure α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo000124u

  日期：2000.10.1
• A facile method for the synthesis of enantiopure α-unsubstituted β-hydroxy esters
  作者：Ying-Chuan Wang、Jia-Yang Hwang、Yih-Cheng Chen、Shang-Chi Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00109-9

  日期：2000.5

  One-pot deacylation-debromination reactions involving the transesterification of the initial chiral beta-bromo-beta-hydroxy thioimide aldol adducts and subsequent Al-Hg mediated reductive cleavage of the C-Br bond allow for a facile synthesis of enantiopure beta-hydroxy esters. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.