phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(N,N-dibenzylcarbonyl)-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1257634-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(N,N-dibenzylcarbonyl)-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] N,N-dibenzylcarbamate
• CAS: 1257634-61-9
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₆S
• 分子量: 673.83
• InChiKey: WWTFMCZWBUUUQP-JSPONSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(N,N-dibenzylcarbonyl)-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(N,N-dibenzylcarbonyl)-1-deoxy-1-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of C-Mannopyranosides with 4,6-O-Benzylidene Protected Donors

  摘要：

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.

  DOI：

  10.1021/jo101453y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基氨基甲酰氯 、 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(N,N-dibenzylcarbonyl)-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of C-Mannopyranosides with 4,6-O-Benzylidene Protected Donors

  摘要：

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.

  DOI：

  10.1021/jo101453y

文献信息

• Influence of the O3 Protecting Group on Stereoselectivity in the Preparation of <i>C</i>-Mannopyranosides with 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Protected Donors
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/jo101453y

  日期：2010.12.17

  alpha-C-Glucopyranosides and mannopyranosides are obtained in 65-85% yields from 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl thioglycosides bearing ester functionality at the 3-O-position by a coupling reaction with C-nucleophiles on activation with diphenyl sulfoxide, 2,4,6-tri-tert-butylpyrimidine, and trifluoromethanesulfonic anhydride.