1-(2-Acetoxyethyl)-2,6,6-trimethyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-1-ene | 216978-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-Acetoxyethyl)-2,6,6-trimethyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 216978-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: IWAZDDODZFFXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethyl)-2,6,6-trimethyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-1-ene 在 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2-Hydroxy-but-3-enyl)-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Acetic acid 2-(5-formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(2-Acetoxyethyl)-2,6,6-trimethyl-5-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i