(S)-2-[[4-[(2-氟苄基)氧基]苄基]氨基]丙酰胺 | 133865-88-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-[[4-[(2-氟苄基)氧基]苄基]氨基]丙酰胺
• 英文名称: ralfinamide
• 英文别名: Priralfinamide；(2S)-2-[[4-[(2-fluorophenyl)methoxy]phenyl]methylamino]propanamide
• CAS: 133865-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 302.348
• InChiKey: BHJIBOFHEFDSAU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 125 mg/mL（413.44 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

生物活性

Ralfinamide (FCE-26742A) 是一种口服可利用的 α-aminoamide 类钠离子通道阻滞剂，具有镇痛作用。

靶点

钠通道

体内研究

在一项研究中，Ralfinamide 在术后使用剂量为 30 mg/kg 和 60 mg/kg (p.o., 每日两次, 42 天) ，以及术前 7 天的 80 mg/kg 剂量 (p.o., 每日两次)，成功抑制了神经性疼痛。

动物模型

• 动物类型： 81 只成年雄性 Sprague–Dawley 大鼠（260–460 g）
• 剂量： 术前 80 mg/kg，术后 30 mg/kg 和 60 mg/kg
• 给药方式： 胃管灌注；每日两次；直到术后第 42 天
• 结果： 抑制了神经性疼痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[[4-[(2-氟苄基)氧基]苄基]氨基]丙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.2%的产率得到(S)-2-[4-(2-fluorobenzyloxy)benzylamino]propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2011/134763

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.42h， 生成 (S)-2-[[4-[(2-氟苄基)氧基]苄基]氨基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147491

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-[4-(3- OR 2-FLUOROBENZYLOXY)BENZYLAMINO]PROPANAMIDES WITH HIGH PURITY DEGREE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-[4-(3- OU 2-FLUOROBENZYLOXY)BENZYLAMINO] PROPANAMIDES D'UN DEGRÉ DE PURETÉ ÉLEVÉ
  申请人：NEWRON PHARM SPA

  公开号：WO2009074478A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for obtaining therapeutically active 2-[4-(3- and 2-(flurobenzyloxy)benzylamino]propanamides, and their salts with pharmaceutically acceptable acids with high purity degree, in particular, with a content of dibenzyl derivatives impurities lower than 0.03%, preferably lower than 0.01% by weight. The process is carried out by submitting the Schiff bases intermediates 2- [4 -(3- and 2-fluorobenzyloxy)benzylideneamino]propanamides to a reduction reaction with a reducing agent selected from sodium borohydride and potassium borohydride in an appropriate amount of an organic solvent selected from C1-C5 lower alkanols, allowing the formation and presence during a substantial position of the reduction reaction course of a suspension of the Schiff base into the saturated solution of the Schiff base into the same organic solvent.

  一种用于获得具有高纯度度的治疗活性2-[4-(3-和2-(氟苄氧基)苄基氨基]丙酰胺及其与药学上可接受的酸盐，特别是含二苄衍生物杂质低于0.03%，最好低于0.01%重量的方法。该过程通过将席夫碱中间体2-[4-(3-和2-氟苄氧基)苄亚胺]丙酰胺提交给还原剂（选择自硼氢化钠和硼氢化钾）的还原反应，在选择自C1-C5低级烷醇的有机溶剂中以适量进行，允许在还原反应过程中的实质位置形成和存在席夫碱的悬浮物，使其转变为席夫碱在相同有机溶剂中的饱和溶液。
• Process for the preparation of Safinamide Mesylate intermediate
  申请人：RK Pharma Solutions LLC

  公开号：US20210040031A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present application provides methods for the synthesis of intermediates in the synthesis of Safinamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof herein Safinamide Mesylate, that is substantially free of impurities.

  本申请提供了一种在合成Safinamide或其药用可接受盐Safinamide Mesylate中的中间体的方法，该方法基本上不含杂质。
• [EN] AN IMPROVED SYNTHESIS OF ANTI-PARKINSON AGENT<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'AGENT ANTIPARKINSONIEN
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014178083A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to an improved process for synthesis of anti-Parkinson compound of formula (I) from commercially available (R)-benzyl glycidyl ether, wherein the compound obtained has enantiopurity greater than >98%. Formula (I) wherein R1 and R2 are each independently selected from hydrogen or halogen.

  本发明涉及一种改进的合成抗帕金森化合物的方法，该化合物的化学式为（I），可从商业上可获得的（R）-苄基环氧乙烷合成，其中所得化合物的对映纯度大于98％。化学式（I）中，R1和R2各自独立地选自氢或卤素。
• SUBSTITUTED 2-[2-(PHENYL) ETHYLAMINO] ALKANEAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SODIUM AND/OR CALCIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Melloni Piero

  公开号：US20100210631A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Substituted 2-[2-(phenyl)ethylamino]alkaneamide derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing them are useful as sodium and/or calcium channel modulators for preventing, alleviating and curing pathologies wherein the above mechanisms play a pathological role. The compounds may be particularly used for the prevention, alleviation, and curing of, for example, neurological, cognitive, psychiatric, inflammatory, urogenital, and gastrointestinal diseases.

  2-[2-(苯基)乙基氨基]烷酰胺衍生物及其药用盐以及含有它们的药物组合物可用作钠和/或钙通道调节剂，用于预防、缓解和治疗上述机制发挥病理作用的病变。这些化合物特别可用于预防、缓解和治疗例如神经、认知、精神、炎症、泌尿生殖以及胃肠疾病等病症。
• Alpha-aminoamide derivatives useful in the treatment of lower urinary tract disorders
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1557166A1

  公开（公告）日：2005-07-27

  Methods of using certain α-aminoamide derivatives to treat lower urinary tract disorders. The therapeutic agents of the invention are able to reduce or even stop the lower urinary tract disorders substantially without side effects.

  使用某些α-氨基酰胺衍生物的方法来治疗下尿路障碍。该发明的治疗剂能够在没有副作用的情况下显著减少甚至停止下尿路障碍。