dimethyl (1R,2R,3S,4S)-2-((R)-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 121611-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1R,2R,3S,4S)-2-((R)-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-2-((R)-(1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 121611-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆S
• 分子量: 410.532
• InChiKey: FBHFCDGJTNUPAA-WOJKZVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,3S,4S)-2-((R)-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(+)-(1R,R_S)-3-methyl hydrogen 2-exo-(<(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulphinyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯，乙炔二羧酸二甲酯的手性合成等效物：（-）-neplanocin A和（-）-aristeromycin的制备及其在手性合成中的应用

  摘要：

  合成了一种新的手性合成的炔二羧酸二甲酯，（）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯（3）。（3）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以高的立体选择性和非对映选择性进行，几乎完全得到环加合物（4），其已转化成半酯（7），是合成（-的中间体） ）-阿霉素和（-）-neplanocin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82289-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 di-phenyl-methyl-phosphine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 dimethyl (1R,2R,3S,4S)-2-((R)-(((1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfinyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯，乙炔二羧酸二甲酯的手性合成等效物：（-）-neplanocin A和（-）-aristeromycin的制备及其在手性合成中的应用

  摘要：

  合成了一种新的手性合成的炔二羧酸二甲酯，（）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯（3）。（3）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以高的立体选择性和非对映选择性进行，几乎完全得到环加合物（4），其已转化成半酯（7），是合成（-的中间体） ）-阿霉素和（-）-neplanocin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82289-3

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Kazuya; Matsui, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1709 - 1716
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Kazuya、Matsui, Makoto、Koizumi, Toru、Shiro, Motoo、Kuriyama, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1233 - 1234
  作者：Arai, Yoshitsugu、Matsui, Makoto、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——