(E)-(5R,9S)-5,9-Dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-undec-2-enoic acid ethyl ester | 186642-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(5R,9S)-5,9-Dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-undec-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 186642-07-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂
• 分子量: 362.596
• InChiKey: SWIBHINIKDTULF-OHEHLGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,9S)-5,9-Dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-undec-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E,3S,7R)-1-(3,7-dimethyl-11-hydroxy-9-undecenyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质神经营养模拟物的旋光非对映异构体的合成

  摘要：

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00916-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7R)-1-(8-cyano-3,7-dimethyloctyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tartrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-(5R,9S)-5,9-Dimethyl-11-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-undec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非蛋白质神经营养模拟物的旋光非对映异构体的合成

  摘要：

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00916-7

文献信息

• Synthesis of optically active diastereomers of a nonproteic neurotrophic mimetic
  作者：Florence Keyling-Bilger、Gaby Schmitt、Alain Beck、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00916-7

  日期：1996.11

  The four diastereomers 3, elongated analogues of perhydroretinol, are synthesized starting from both optically pure 3-bromo-2-methyl-1-propanol enantiomers. All exhibit neurotrophic activity on cultured neuronal cells derived from fetal rat cerebral hemispheres.

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。