(4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol | 125517-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-1-[(1S,6S)-3,4-dimethyl-6-nitrocyclohex-3-en-1-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 125517-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: FLSNEKMVUCFTSG-DIURFFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(4S,5S)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-1'-C-[(4S,5S)-1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl]-D-galacto-pentitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-1-C-(1,2-dimethyl-4-nitrocyclohex-1-en-5-yl)-D-galacto-pentitol
  参考文献：
  名称：

  羟基化硝酸钠与乙酸酐/吡啶的反应

  摘要：

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00487-8

文献信息

• Studies on the chemistry of sodium nitronates and nitronic esters derived from 5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes
  作者：M.V Gil、E Román、J.A Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00082-0

  日期：2002.3

  intramolecular cyclization affording high yields of tetraacetylated isoxazoline N-oxides. Treatment of the latter compounds with sodium methoxide yielded, either the corresponding deacetylated derivative or a bicyclic oxime, depending on the configuration of the sugar side-chain. Furthermore, unstable nitronic acid 13 has been isolated by recrystallization of nitronate 10 in dimethylsulfoxide, as well as by

  已研究了衍生自5-glyco-4-nitro-1-cyclohexenes的硝酸钠与d-半乳糖或d-甘露糖侧链的反应。用乙酸酐/吡啶，这些盐经历了分子内环化，提供了高产率的四乙酰化异恶唑啉N-氧化物。根据糖侧链的构型，用甲醇钠处理后一种化合物可得到相应的脱乙酰基衍生物或双环肟。此外，通过在二甲基亚砜中使硝酸盐10重结晶，以及通过使该物质与冷的硫酸水溶液反应，已分离出不稳定的硝酸13。通过与亚磷酸三甲酯回流，N-氧化物14和16导致异恶唑啉，像它们的前体一样，可以被视为无环C-核苷。
• Serrano, Jose A.; Moreno, Maria Ch.; Roman, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3207 - 3212
  作者：Serrano, Jose A.、Moreno, Maria Ch.、Roman, Emilio、Arjona, Odon、Plumet, Joaquin、Jimenez, Jesus

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes
  作者：M.Ch. Moreno、J. Plumet、E. Román、J.A. Serrano、M.L. Rodríguez、C. Ruiz-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99195-0

  日期：——
• MORENO, M. CH.;PLUMET, J.;ROMAN, E.;SERRANO, J. A.;RODRIGUEZ, M. L.;RUIZ-+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3179-3182
  作者：MORENO, M. CH.、PLUMET, J.、ROMAN, E.、SERRANO, J. A.、RODRIGUEZ, M. L.、RUIZ-+

  DOI：——

  日期：——