(+/-)-(3aα,6α,7aα)-5-Benzyl-2-phenyl-6-(prop-2'-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo<4,5-c>pyridin-4-one | 143466-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aα,6α,7aα)-5-Benzyl-2-phenyl-6-(prop-2'-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo<4,5-c>pyridin-4-one
• CAS: 143466-52-8；143492-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: IVNMSRBQTCMKDM-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,6α,7aα)-5-Benzyl-2-phenyl-6-(prop-2'-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo<4,5-c>pyridin-4-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-恶唑-4-甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 烯丙基三丁基锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+/-)-(3aα,6α,7aα)-5-Benzyl-2-phenyl-6-(prop-2'-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo<4,5-c>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281

文献信息

• First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88093-k

  日期：1992.7

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.