1-Benzyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid | 497843-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 497843-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: ZJSRTBZFRMWWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 53.5h， 生成 (3R*,4S*)-1-(tert butoxycarbonyl)-3-(4-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的哌啶衍生物和含有该衍生物的催吐肽受体拮抗剂，以及由下式表示的化合物： 其中R1为羰胺甲基、甲磺酰乙基羰基等；R2为甲基或环丙基；R3为氢原子或甲基；R4为氯原子或三氟甲基；R5为氯原子或三氟甲基；以及由下式表示的基团： 是由下式表示的基团： 其中R6为氢原子、甲基、乙基或异丙基；R7为氢原子、甲基或氯原子；R8为氢原子、氟原子、氯原子或甲基；或3-甲基噻吩-2-基，并且其盐。

  公开号：

  US20080275085A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-Benzyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) inhibitors. Part 3: In vitro evaluation of 1,3,4,5-Tetrahydro-benzo[c][1,6]- and [c][1,7]-naphthyridin-6-ones

  摘要：

  The 1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c][1,6]- and [c][1,7]-napthyridin-6-ones are presented as a potent class of PARP-1 inhibitors. Derivatives of these partially saturated aza-5[H]-phenanthridin-6-ones were designed and synthesized with tertiary amines for salt formation. thus enhancing aqueous solubility, iv formulation and their potential use in acute ischemic injuries (i.e., myocardial ischemia and stroke). We found that partial saturation of the C-ring results in derivatives that are several times more potent than the aromatic C-ring derivatives. The general synthetic routes are presented herein as well as thorough in vitro potencies and SAR discussion for selected derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00465-7

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100197697A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein A, Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, o, p, s, t, and u are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物I，其中A、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、o、p、s、t和u如本文所定义，或者与其药效活性盐、外消旋体混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体有关。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Piperidine derivatives as NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08324248B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein A, Ar1, Ar2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, o, p, s, t, and u are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种公式I的化合物，其中A、Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、o、p、s、t和u的定义如本文所述，或其药物活性盐、外消旋体混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本发明化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Piperidine derivatives as nk3 receptor antagonists
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2391615A1

  公开（公告）日：2011-12-07
• US7247641B2
  申请人：——

  公开号：US7247641B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• US8324248B2
  申请人：——

  公开号：US8324248B2

  公开（公告）日：2012-12-04