(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(phenylthio)-6-((2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran | 882068-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(phenylthio)-6-((2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 882068-22-6
• 化学式: C₄₀H₄₆O₇S
• 分子量: 670.867
• InChiKey: AATOLTKUQFRYJH-LZSLOHKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(phenylthio)-6-((2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galatopyranos-6-yloxyethyl)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(phenylthio)-6-((2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c