(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-(2-Amino-ethoxy)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione | 205110-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-(2-Amino-ethoxy)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione
• 英文别名: (3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-(2-aminoethoxy)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione
• CAS: 205110-08-3
• 化学式: C₃₁H₅₆N₂O₁₀
• 分子量: 616.793
• InChiKey: OKGIAOGKYSTPFC-FAAYKOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 (3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-(2-Amino-ethoxy)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到(3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-7-{2-[(quinolin-4-ylmethyl)-amino]-ethoxy}-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6R)-2-((3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-allyloxy-14-ethyl-4,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy)-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 乙酸铵 、 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (3R,5R,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-7-(2-Amino-ethoxy)-6-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349

文献信息

• 抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド
  申请人：アッヴィ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015038095A

  公开（公告）日：2015-02-26

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide 6-O-substituted ketolides with antibacterial activity, having acid stability and enhanced activity toward gram negative bacteria and macrolide resistant gram positive bacteria.SOLUTION: This invention provides 6-O-substituted erythromycin ketolide derivatives such as formula (II) and compositions comprising the compounds. [Y and Z together form a group X; X is ketone, hydroxyimino or the like; or, one of Y and Z is H and the other is hydrogen, hydroxy or the like; Ris H, hydroxy; Ris H or a hydroxy protective group; R is a substituted methyl group].

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。