(1R,6S,7R)-ethyl 8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-carboxylate | 158267-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,7R)-ethyl 8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,3aR,7aS)-spiro[1,3,3a,4,7,7a-hexahydroindene-2,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 158267-56-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ZNCMFDIGOOTVDZ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7R)-ethyl 8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 N,N'-bis<(1R,6S,7R,8S)-7-<(benzyloxy)methyl>bicyclo<4.3.0>non-8-yl>-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：从海洋海绵Haliclona sp。获得的抗真菌五环生物碱。

  摘要：

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。

  DOI：

  10.1021/jo951413z
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6R)-6-Cyanomethyl-cyclohex-3-enyl)-acetonitrile 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,6S,7R)-ethyl 8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-巴布胺的全合成：天然产物的绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-papuamine的总合成已使用分子内Pd 0催化的（Stille）偶联反应完成，以关闭中心重氮二烯大环单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001881

文献信息

• Total synthesis of (+)-papuamine: determination of the absolute stereochemistry of the natural product
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1039/c39940001881

  日期：——

  The total synthesis of (+)-papuamine has been completed using an intramolecular Pd0 catalysed (Stille) coupling reaction to close the central diazadiene macrocycle unit.

  （+）-papuamine的总合成已使用分子内Pd 0催化的（Stille）偶联反应完成，以关闭中心重氮二烯大环单元。
• Total Synthesis of (+)-Papuamine:  An Antifungal Pentacyclic Alkaloid from a Marine Sponge, <i>Haliclona </i>sp.
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark L. Boys、Terri L. Boehm

  DOI：10.1021/jo951413z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of (+)-papuamine, the antipode of the C(2)-symmetric, optically active, pentacyclic diamine natural product, starting from a chiral diol is described. The diol is available via an asymmetric Diels-Alder reaction between 1,3-butadiene and di-(-)-menthyl fumarate. The key transformation in the synthesis is an intramolecular Pd(0)-catalyzed (Stille) coupling reaction to form the central

  描述了从手性二醇开始的（+）-巴布胺（C（2）-对称，旋光性，五环二胺天然产物的对映体）的总合成。二醇可通过1，3-丁二烯与富马酸二（-）-薄荷基酯之间的不对称Diels-Alder反应获得。合成中的关键转变是分子内Pd（0）催化的（Stille）偶联反应，以形成中心的13元二氮杂二烯大环。