p-chloromercuribenzoic acid | 59-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铪、汞、银、铂等
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chloromercuribenzoic acid
• 英文别名: 4-chloromercuribenzoic acid；PCMB
• CAS: 59-85-8
• 化学式: C₇H₅ClHgO₂
• 分子量: 357.159
• InChiKey: YFZOUMNUDGGHIW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  287 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  水基（稍微加热），

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 传入神经毒素 肾毒素 - 在职业环境中，该化学品可能对肾脏有毒。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学品，包括后代缺陷以及损伤男性或女性生殖功能。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Sensorimotor Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S13,S28,S36,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R33
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OV8050000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2025 6.1/PG 2

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：剧毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 25 毫克/公斤
可燃性危险特性：高热分解，产生有毒的汞化物和氯化物气体
储运特性：库房应通风、低温干燥；与食品原料分开储存运输
灭火剂：二氧化碳、砂土、水、泡沫
职业标准：时间加权平均容许浓度 (TWA) 0.05 毫克/立方米 (汞)，短时间接触容许浓度 (STEL) 0.15 毫克/立方米 (汞)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloromercuribenzoic acid 、 苯基富马酸 在 perchlorate buffer 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amin, R. S.; Fouda, M. F. R.; Mostafa, S. A., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1994, vol. 24, p. 1111 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 p-chloromercuribenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ukai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protection of Endogenous Thiols against Methylmercury with Benzimidazole-Based Thione by Unusual Ligand-Exchange Reactions
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Ashish Chalana、Ranajit Das、Rakesh Kumar Rai、Kuber Singh Rawat、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201605238

  日期：2017.4.27

  (GSH) to form MeHgCys and MeHgSG complexes. Herein, it is reported that the N,N‐disubstituted benzimidazole‐based thione 1 containing a N−CH2CH2OH substituent converts MeHgCys and MeHgSG complexes to less toxic water‐soluble HgS nanoparticles (NPs) and releases the corresponding free thiols CysH and GSH from MeHgCys and MeHgSG, respectively, in solution by unusual ligand‐exchange reactions in phosphate

  甲基汞（MeHg +）等有机物是对人类最具毒性的物质。除了抑制蛋白质外，MeHg +还通过与内源性巯基半胱氨酸（CysH）和谷胱甘肽（GSH）牢固结合形成MeHgCys和MeHgSG复合物，发挥细胞毒性作用。在此，据报道含有N-CH 2 CH 2的N，N-二取代的苯并咪唑基硫酮1OH取代基将MeHgCys和MeHgSG复合物转化为毒性较小的水溶性HgS纳米颗粒（NPs），并通过在37°C下在磷酸盐缓冲液中进行不寻常的配体交换反应，分别从MeHgCys和MeHgSG中释放出相应的游离硫醇CysH和GSH。但是，尽管含有N-CH 2 CH 2 OH取代基，但相应的N-取代的苯并咪唑基硫酮7和N，N-二取代的咪唑基硫酮3未能转化MeHgX（X = Cys和SG）到相同的反应条件下的HgS的NP，这表明不仅N-CH 2 CH 2 OH基团，但在苯并咪唑环和N，N-二取代1导致在1：1 MeHg共轭
• Acylation, methylation, and carboxyalkylation of olefins by Group VIII metal derivatives
  作者：Richard F. Heck

  DOI：10.1021/ja01022a034

  日期：1968.9
• Aromatic haloethylation with palladium and copper halides
  作者：Richard F. Heck

  DOI：10.1021/ja01022a038

  日期：1968.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B2, 92, page 588 - 590
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mercury Exchange between Mercuric Chloride and p-Chloromercuribenzoic Acid
  作者：H. Cerfontain、G. M. F. A. van Aken

  DOI：10.1021/ja01591a017

  日期：1956.5

表征谱图