青霉素O | 87-09-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 青霉素O
• 中文别名: 阿美西林
• 英文名称: Allylmercaptomethyl-penicillin
• 英文别名: Benzathin-penicillin V；6β-(2-allylsulfanyl-acetylamino)-penicillanic acid；6β-(2-allylmercapto-acetylamino)-penicillanic acid；6β-(2-Allylmercapto-acetylamino)-penicillansaeure；penicillin O；Almecillin；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-prop-2-enylsulfanylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 87-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 330.429
• InChiKey: QULKGELYPOJSLP-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3468 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 大鼠 LD50：45 毫克/公斤
• 兔子 LD50：5.610 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：存放在库房内，需保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  青霉素O 、 苄胺 、 6-氨基己酸 生成 ε--capronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Unterscheidung der Penicilloins�uren von funktionellen Derivaten ihrer. ?-Carboxylgruppe mittels Penamaldat-Stabilit�tsbestimmung

  摘要：

  AbstractThe distinction between derivatives of penicilloic acids with modified α‐carboxyl function and the corresponding penicilloic acids themselves by means of a photometric test is described. The procedure involves conversion of the penicillin derivatives to penamaldates by the action of mercuric chloride, and comparison of the stability of the extinction at 282 nm in phosphate buffer at pH 7,4. The stabilities of the free penamaldates made from penicilloic acids are quite low (half life 4 to 5 minutes) and contrast with the high stabilities of penamaldoyl derivatives obtained from the α‐derivatives of penicilloic acids. Some characteristics of the method are discussed, and its potential usefulness for the quantitative analysis of mixtures of penicilloic acid and α‐derivatives of penicilloic acid is demonstrated.

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490531
• 作为产物：
  描述：

  (烯丙基硫代)乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 青霉素O
  参考文献：
  名称：

  Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DRUG RELEASE
  申请人：INTERFACE BIOLOGICS, INC.

  公开号：US20160038651A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds that include biologically active agents (e.g., compounds according to any of formulas (I) and (I-A) that can be used for effective drug release, e.g., as coatings for medical devices. Use of these compounds in the coating of surfaces can allow for long-term drug release as well as imparting uniform coatings with little phase separation compared to, e.g., the parent biologically active agent.

  这项发明涉及包括生物活性剂（例如，根据任何公式（I）和（I-A）的化合物）的化合物，可用作有效的药物释放，例如，作为医疗器械的涂层。在表面涂层中使用这些化合物可以实现长期药物释放，并且与原生生物活性剂相比，可以实现均匀涂层且几乎没有相分离。