2-(tridecyl)-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline | 74660-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tridecyl)-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
• CAS: 74660-51-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₈
• 分子量: 497.629
• InChiKey: YUTPXZWOSHPFLR-SMHDKVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tridecyl)-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-desoxy-6-O-(2-desoxy-2-myristoylamino-β-D-glucopyranosyl)-2-myristoylamino-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-(1→6)-linked disaccharides of N-fatty acylated 2-amino-2-deoxy-d-glucose: an approach to the lipid a component of the bacterial lipopolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84617-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(tetradecanoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.2%的产率得到2-(tridecyl)-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Kiso, Makoto; Nishihori, Kaoru; Hasegawa, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 2, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT PREPARATIVE METHOD OF CARBOHYDRATE PHOSPHATES WITH BUTYLLITHIUM AND PHOSPHOROCHLORIDATE
  作者：Masaru Inage、Haruyuki Chaki、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1982.1281

  日期：1982.8.5

  α-Glycosyl phosphates and 4-phosphates of N-acylglucosamine derivatives were prepared in high yields via the reaction of corresponding O-lithium salts with dibenzyl or diphenyl phosphorochloridate at low temperature.

  α-糖基磷酸酯和 N-酰基葡糖胺衍生物的 4-磷酸酯通过相应的 O-锂盐与二苄基或二苯基磷酰氯在低温下反应以高产率制备。
• Application of ferric chloride-catalyzed glycosylation to a synthesis of glycolipids
  作者：Makoto Kiso、Hisao Nishiguchi、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85670-0

  日期：1980.5