6,6,10-Trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-2-ol | 1390627-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 6,6,10-Trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-2-ol
• CAS: 1390627-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LGGYUASMCMLPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,10-Trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 220.25h， 生成 3-(7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl) dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钛茂（iii）†介导的与Sendanin相关的CDE分子片段的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。

  DOI：

  10.1039/c2ob25538c
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6,10-Trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂（iii）†介导的与Sendanin相关的CDE分子片段的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。

  DOI：

  10.1039/c2ob25538c

文献信息

• WEVERSTAHL, PETER;BUCHMANN, BERND;MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 507-523
  作者：WEVERSTAHL, PETER、BUCHMANN, BERND、MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of CDE molecular fragments related to sendanin mediated by titanocene(iii)
  作者：A. Fernández-Mateos、A. I. Ramos Silvo、R. Rubio González、M. S. J. Simmonds

  DOI：10.1039/c2ob25538c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of limonoid CDE fragments from a readily available starting material is described. The key step was the titanocene(III)-promoted cyclization of unsaturated epoxylactones, readily prepared from α-cyclocitral. In this way, we confirm the viability of our procedure for the synthesis of a limonoid model with different functionalization patterns. We also report the antifeedant activity of epoxylactones

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。