Cinchonan-9-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Cinchonan-9-al
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: AEFOLTVWSRMXMW-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 乙醚 、 Cinchonan-9-al 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  DE279012

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 Cinchonan-9-al
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2089

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Early and Late Steps of Quinine Biosynthesis
  作者：Francesco Trenti、Kotaro Yamamoto、Benke Hong、Christian Paetz、Yoko Nakamura、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00206

  日期：2021.3.5

  The enzymatic basis for quinine 1 biosynthesis was investigated. Transcriptomic data from the producing plant led to the discovery of three enzymes involved in the early and late steps of the pathway. A medium-chain alcohol dehydrogenase (CpDCS) and an esterase (CpDCE) yielded the biosynthetic intermediate dihydrocorynantheal 2 from strictosidine aglycone 3. Additionally, the discovery of an O-methyltransferase

  研究了奎宁1生物合成的酶学基础。来自生产植物的转录组数据导致发现了参与该途径早期和晚期步骤的三种酶。中链醇脱氢酶 (CpDCS) 和酯酶 (CpDCE)从胡豆苷苷元3产生生物合成中间体 dihydrocoryntheal 2。此外，对 6'-羟基辛可尼酮4特异的O-甲基转移酶的发现表明最后一步顺序是辛可宁酮16/17羟基化、甲基化和酮还原。
• Lukes; Galik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 829,831
  作者：Lukes、Galik

  DOI：——

  日期：——