1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone | 74512-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)-1-methyl-2-phenyl-4-propan-2-ylpyrazol-3-one
• CAS: 74512-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: RKQGIAYCIFXOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-Hydroxy-N-(4-isopropyl-2-methyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237

文献信息

• AONUMA, S.
  作者：AONUMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• AONUMA, SINITIRO
  作者：AONUMA, SINITIRO

  DOI：——

  日期：——
• AONUMA, SHINICHIRO
  作者：AONUMA, SHINICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4310521A
  申请人：——

  公开号：US4310521A

  公开（公告）日：1982-01-12