4-methyl-N'-((1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 86695-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-N'-((1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 86695-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: WLVOSRCZEZDYMT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-((1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(+)-(1S)-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025
• 作为产物：
  描述：

  3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.1>oct-3en-2-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-N'-((1R,6S)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.1]oct-3-en-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025