(2R,3R,4R,5S)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 321541-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 321541-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₅Si
• 分子量: 329.428
• InChiKey: HYDKACHGDIZAIT-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.017 g的产率得到2,5-Anhydro-4-azido-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides

  摘要：

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。

  DOI：

  10.1039/b002997l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-anhydro-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides

  摘要：

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。

  DOI：

  10.1039/b002997l

文献信息

• Tetrahydrofuran amino acids: β- and γ-azidotetrahydrofurancarboxylic acid monomers derived from D-glucoheptonolactone as building blocks for β- and γ-oligopeptides
  作者：Natasha L. Hungerford、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b002997l

  日期：——

  The synthesis of both a β (L-allono) and a γ (D-allono) tetrahydrofuran azido acid from a single heptono sugar lactone as monomers for peptidomimetic oligomers is described.

  本文介绍了从单个庚糖内酯合成δ（L-allono）和δ（D-allono）四氢呋喃叠氮酸作为拟肽低聚物单体的方法。