(2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-14-methanesulfonyloxy-6,12-dimethyl-11,18-dimethylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8; 17,20-diepoxyhenicosan-10-ol | 214533-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-14-methanesulfonyloxy-6,12-dimethyl-11,18-dimethylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8; 17,20-diepoxyhenicosan-10-ol
• CAS: 214533-32-1
• 化学式: C₄₇H₉₂O₁₂SSi₃
• 分子量: 965.563
• InChiKey: GZINDVQHALKRAG-XPZQTGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  137.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-14-methanesulfonyloxy-6,12-dimethyl-11,18-dimethylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8; 17,20-diepoxyhenicosan-10-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到(2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,12R,14S,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-6,12-dimethyl-11,18-dimethylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8; 10,14; 17,20-diepoxyhenicosane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 9. Synthesis of the C16-C36 Unit via Stereoselective Construction of the D and E Rings.

  摘要：

  通过两个C16-C26酯与之前合成的C27-C36醛的醛醇缩合反应,继而构建E环,立体选择性地合成了halichondrin B的C16-C36单元。C16-C26酯是以(2S)-3-羟基-2-甲基丙酸和L-酒石酸为起始原料,通过碘醚化构建D环制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1199
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methyloxan-2-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,6R,7R,8S,10S,12R,14R,17S,20R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-isopropylidenedioxy-14-methanesulfonyloxy-6,12-dimethyl-11,18-dimethylidene-21-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-4,8; 17,20-diepoxyhenicosan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种抗肿瘤聚醚大环内酯类葫芦素B的合成研究。8.通过C1C15和C16C36片段之间的霍恩-埃蒙斯偶联和山口内酯化合成内酯部分（C1C36）

  摘要：

  通过山口宏观内酯化癸二酸（3）合成了葫芦素B（1）的内酯部分（2），其通过C1 constructionC15（4）与C16C36（5）的偶联合成，并通过立体选择性结构制备从C16C26（7）和C27C36（8）开始的E环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10364-1