1,3-di(benzyloxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside | 123573-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di(benzyloxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonyl-1-(benzyloxycarbonylmethyl)ethyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside；2-benzyloxycarbonyl-1-(benzyloxycarbonylmethyl)ethyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-alpha-D-glucopyranoside；dibenzyl 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(tetradecanoylamino)oxan-2-yl]oxypentanedioate
• CAS: 123573-96-6
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₁₀
• 分子量: 699.882
• InChiKey: OZTFFFCPSUOLEJ-KXCAZCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(benzyloxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-(2-Dodecanoylamino-acetoxy)-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(methoxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,3-di(benzyloxycarbonyl)isopropyl 2-deoxy-2-tetradecanoylamino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A类似物的合成和生物学活性：用化学稳定的极性酸性基团和二糖主链上具有十四烷酰基或N-十二烷酰基糖基的亲脂性基团修饰糖苷键合基团。

  摘要：

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3244

文献信息

• Amino sugar derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05432267A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents --CO--Z.sup.1 --N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2 --H or --CO--Z.sup.3 --H, wherein Z.sup.1, Z.sup.2, and Z.sup.3 each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z.sup.11 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R.sup.2 represents --CO--Z.sup.4 --N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5 --H, --CO--Z.sup.6 --H or a hydrogen atom, wherein Z.sup.4, Z.sup.5, and Z.sup.6 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.12 has the same meaning as Z.sup.11 ; Q.sup.1 and Q.sup.2 each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q.sup.3 represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y.sup.1 represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from --OCOR.sup.11 and --NHCOR.sup.12, wherein R.sup.11 represents --Z.sup.13 or --Z.sup.7 --N (Z.sup.14)--CO--Z.sup.8 --H (wherein Z.sup.7 and Z.sup.8 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.13 and Z.sup.14 each have the same meaning as Z.sup.11) and R.sup.12 represents --Z.sup.15 or --Z.sup.9 --N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10 --H (wherein Z.sup.9 and Z.sup.10 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.15 and Z.sup.16 each have the same meaning as Z.sup.11), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  化合物的化学式为(I)：##STR1## 其中，R.sup.1表示--CO--Z.sup.1--N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2--H或--CO--Z.sup.3--H，其中Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3分别表示具有1至20个碳原子的烷基基团、苯基团或其组合物，而Z.sup.11表示氢原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，该基团可能被苯基团取代，被苯基取代的苯基团或具有1至20个碳原子的烷基基团，该基团内可能含有苯基团；R.sup.2表示--CO--Z.sup.4--N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5--H、--CO--Z.sup.6--H或氢原子，其中Z.sup.4、Z.sup.5和Z.sup.6的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.12的含义与Z.sup.11相同；Q.sup.1和Q.sup.2分别表示羧基或磷酸氧基；Q.sup.3表示氢原子、羧基或磷酸氧基；m表示0或1至20的整数；n表示0或1至20的整数；Y.sup.1表示具有1至10个碳原子的烷基基团，该基团可能含有一个或多个取代基，所述取代基被选择自--OCOR.sup.11和--NHCOR.sup.12，其中R.sup.11表示--Z.sup.13或--Z.sup.7--N(Z.sup.14)--CO--Z.sup.8--H（其中Z.sup.7和Z.sup.8的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.13和Z.sup.14的含义与Z.sup.11相同），而R.sup.12表示--Z.sup.15或--Z.sup.9--N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10--H（其中Z.sup.9和Z.sup.10的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.15和Z.sup.16的含义与Z.sup.11相同），以及其盐。该化合物通过内毒素抑制TNF的产生，因此可用于治疗多器官功能不全。
• US5432267A
  申请人：——

  公开号：US5432267A

  公开（公告）日：1995-07-11
• Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs: Modification of a Glycosidically Bound Group with Chemically Stable Polar Acidic Groups and Lipophilic Groups on the Disaccharide Backbone with Tetradecanoyl of N-Dodecanoylglycyl Groups.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Yashiyuki ONO、Eiji KUMAZAWA、Emiko SHIOYA、Kiyoshi NAKAYAMA、UOTO Kouichi、Yasuaki OSADA

  DOI：10.1248/cpb.39.3244

  日期：——

  positions 3 and 3', and tetradecanoyl groups on the amino functions at positions 2 and 2'. Analog 7 is a 2, 3, 2' and 3'-tetrakis(N-dodecanoylglycyl) derivative, and analog 8 resembles compound 6, but the binding of the N-dodecanoylglycyl and tetradecanoyl groups at positions 2, 2' and 3, 3' are reversed. The third analog, 9, has the same acyl group configuration as compound 6, but has a 1,3-dicarboxyisopropyl

  合成了六个新颖的脂质A类似物。前两个类似物4和5在具有四个十四烷酰基的二糖主链上具有α-糖苷结合的羧甲基或1，3-二羧异丙基。接下来的三个类似物6、7和8在1-alpha-O-膦酰氧乙基化的二糖主链上具有两个或四个N-十二烷酰基甘氨酰基。类似物6在位置3和3'的羟基官能团上具有N-十二烷酰基糖基，在位置2和2'的氨基官能团上具有十四烷酰基。类似物7是2、3、2'和3'-四（N-十二烷酰基糖基）衍生物，类似物8类似于化合物6，但是N-十二烷酰基糖基和十四烷酰基在2、2'和3、3位的结合'颠倒了。第三个类似物9与化合物6具有相同的酰基结构，但具有1，C-1位上的3-二羧基异丙基。化合物4和5对Meth A纤维肉瘤表现出明确的抗肿瘤活性，表明脂质A中C-1位的磷酸基团可以被羧酸取代而不降低抗肿瘤活性。在兔子中，化合物6和9表现出强大的抗肿瘤活性，但其毒性极低。另一方面，化合物7和8没有显示抗肿瘤