(R)-4-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 206360-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 206360-68-1
• 化学式: C₃₇H₄₇N₅O₅
• 分子量: 641.811
• InChiKey: DBPOLXCAEPGJPP-RMAVQKBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(R)-2-(5-Adamantan-1-ylmethyl-3-amino-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric separation of 1,5-benzodiazepines due to the presence of a chiral centre on the N-5 alkylic chain

  摘要：

  The presence of a chain bearing a stereogenic centre at the N-5 position of 1-(1-adamantylmethyl)-3-arylureido-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines induces optical resolution. The synthesis of these compounds and their potency as potential CCK-B receptor antagonists is discussed briefly here. (C) 1998 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00004-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene 在 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-4-[5-Adamantan-1-ylmethyl-2,4-dioxo-3-(phenyl-hydrazono)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric separation of 1,5-benzodiazepines due to the presence of a chiral centre on the N-5 alkylic chain

  摘要：

  The presence of a chain bearing a stereogenic centre at the N-5 position of 1-(1-adamantylmethyl)-3-arylureido-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines induces optical resolution. The synthesis of these compounds and their potency as potential CCK-B receptor antagonists is discussed briefly here. (C) 1998 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(97)00004-9