1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene | 163617-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 163617-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00223464
• 分子量: 300.357
• InChiKey: AJCXCBUKTRGNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene 在 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-N-([1-(1-adamantylmethyl)-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl])-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 2-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到1-(1-adamantyl)carbonylamino-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057

文献信息

• 1,5-benzodiazepine derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome S.p.A.

  公开号：US05716953A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification are antagonists of gastrin and CCK.

  公式(I)的化合物 ##STR1## 其中取代基在规范中定义，是胃泌素和CCK的拮抗剂。
• Diastereomeric separation of 1,5-benzodiazepines due to the presence of a chiral centre on the N-5 alkylic chain
  作者：Gian Luca Araldi、Daniele Donati、Maria Elvira Tranquillini、Antonella Ursini

  DOI：10.1016/s0014-827x(97)00004-9

  日期：1998.1

  The presence of a chain bearing a stereogenic centre at the N-5 position of 1-(1-adamantylmethyl)-3-arylureido-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepines induces optical resolution. The synthesis of these compounds and their potency as potential CCK-B receptor antagonists is discussed briefly here. (C) 1998 Elsevier Science S.A.
• One-pot N-acylation and N-alkylation of o-nitroaniline with saturated hydrocarbons in the presence of carbon monoxide
  作者：Irena S. Akhrem、Dzhul’etta V. Avetisyan、Nikolai D. Kagramanov、Pavel V. Petrovskii、Nadezhda E. Mysova

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.09.005

  日期：2010.9

  The first one-pot N-acylations and N-alkylations of o-nitroaniline with saturated hydrocarbons were performed in the presence of superelectrophiles; the role of CO in the alkylation with n-pentane is discussed
• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS CCK OR GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0710230B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5716953A
  申请人：——

  公开号：US5716953A

  公开（公告）日：1998-02-10