(1E,3R,4R,5R)-1,2-Epoxy-1-phenylhex-4-en-3-ol | 173657-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3R,4R,5R)-1,2-Epoxy-1-phenylhex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 173657-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZCFQZBBZOYWJCQ-NNZAVJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R,4R,5R)-1,2-Epoxy-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,3R,4S)-1-Phenylhex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称二乙烯基甲醇无尖锐不对称环氧化的研究

  摘要：

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19960001729
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4E)-1,2-Epoxy-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 MS 3 Angstroem 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(1E,3R,4R,5R)-1,2-Epoxy-1-phenylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称二乙烯基甲醇无尖锐不对称环氧化的研究

  摘要：

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19960001729

文献信息

• Kinetic resolution of unsymmetrical divinyl methanols using modified sharpless reagents
  作者：Zhi-Cai Yang、Xiao-Bin Jiang、Zhi-Min Wang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1039/c39950002389

  日期：——

  A highly efficient kinetic resolution of unsymmetrical divinyl methanols by asymmetric epoxidation utilising modified Sharpless reagents is described.

  描述了使用改性的Sharpless试剂通过不对称环氧化实现的不对称二乙烯基甲醇的高效动力学拆分。
• Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321
  作者：Yang, Zhi-Cai、Jiang, Xiao-Bin、Wang, Zhi-Min、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the sharpless asymmetric epoxidation of unsymmetrical divinylmethanols
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Kazuo Kanai

  DOI：10.1039/p19960001729

  日期：——

  A reaction of racemic unsymmetrical divinylmethanol rac-13 under the Sharpless asymmetric epoxidation conditions using stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide [Ti(OPi)4], D-(–)-diisopropyl tartrate (DIPT) and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded R-14 and R-15 in 41 and 43% yield, each with > 99%ee, respectively, where the kinetic resolution and subsequent epoxidation had proceeded

  外消旋不对称二乙烯基甲醇rac -13在Sharpless不对称环氧化条件下，使用化学计量的四异丙氧基钛[Ti（OP i）4]，D -（-）-酒石酸二异丙酯（DIPT）和叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行反应R -14和R -15的收率分别为41％和43％，ee均> 99％，其中动力学拆分和随后的环氧化反应均以完全区域选择性和非对映选择性的方式进行。