tert-butyl 1-[[(1S)-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-cyanoethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-[[(1S)-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-cyanoethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₇BrFN₃O₃
• 分子量: 480.377
• InChiKey: DEVRNEPNGHCOET-QQHGCPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-[[(1S)-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-cyanoethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 N-[(1S)-1-cyano-2-[2-fluoro-4-[1'-(oxetan-3-yl)spiro[1H-isobenzofuran-3,4'-piperidine]-5-yl]phenyl]ethyl]-3-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED SPIROCYCLES

  摘要：

  这项发明涉及一种具有式I的化合物 其中A和Cy具有规范中指示的含义之一，以及它们作为Cathepsin C的抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病的药剂的方法，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  US20160075704A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苄溴 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 methyl N-(triethylammoniosulfonyl) carbamate 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 1-[[(1S)-2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-cyanoethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014140081A1

文献信息

• US2014/275155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2970230B1

  公开（公告）日：2019-05-22
• SPIROCYCLIC INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3191487B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• US20140275155A1
  申请人：——

  公开号：US20140275155A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8889708B2
  申请人：——

  公开号：US8889708B2

  公开（公告）日：2014-11-18