3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol | 170900-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol；(1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 170900-79-5
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₁
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: UFEIKAPHZPPKGE-GAUXSJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol 、 [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 异辛烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Tetradecanoic acid (R)-2-{(2-cyano-ethoxy)-[(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-1-tetradecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002
• 作为产物：
  描述：

  1L-6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzoyl)-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）的合成。

  摘要：

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.06.002

文献信息

• The synthesis of 1-O-(2-N-stearoyl-D-erythro-sphinganinel-phosphoryl)-2-O-(α-D-mannopyranosyl-D-myo-inositol: a fragment of the naturally occurring inositol-containing glycophosphosphingolipids
  作者：Alla Yu. Zamyatina、Vitahy I. Shvets

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02446-p

  日期：1995.6

  sphingophospholipid was synthesized from D-erythro ceramide and optically active mannosyl-myo-inositol with the use of phosphite triester coupling procedure. The optical resolution of racemic 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol to enantiomers was accomplished via diastereomeric menthoxyacetic esters. Iodonium ion-promoted glycosylation has been used for the preparation of chiral mannosyl-myo-inositol. Bis(diisoprop

  利用亚磷酸酯三酯偶联法，由D-赤型神经酰胺和旋光性甘露糖基-肌醇合成了含有鞘磷脂的手性甘露糖基肌醇。外消旋的3,4,5,6-四-O-苄基-肌肌醇对映体的旋光拆分是通过非对映体薄荷醇乙酸酯实现的。碘鎓离子促进的糖基化已用于制备手性甘露糖基-肌醇。双（二异丙基氨基）-2-氰基乙基膦已被用于引入D-赤型-3-O-苯甲酰基神经酰胺的伯羟基官能团与旋光和部分苄基的1-O-（2的仲羟基之间的磷酸二酯键-O-α-D-甘露吡喃糖基）-D-肌醇
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。