[(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane | 579493-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane
• 英文别名: [(2R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 579493-78-0
• 化学式: C₄₀H₇₇N₂O₆P
• 分子量: 713.035
• InChiKey: UPSMEMZDXDOJJT-BNHYFUMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane 在 叔丁基过氧化氢 、 咪唑 三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用串联亚磷酰胺方法对 TLR7/8 活性咪唑并喹啉进行磷脂化。

  摘要：

  开发了一种高产且可扩展的亚磷酰胺工艺，用于 TLR7/8 活性咪唑并喹啉的磷脂化。该方法涉及1,2-二酰基-或二烷基-sn-甘油或3-氯甾醇与2-氰基乙基N , N , N ', N'-四异丙基亚磷二酰胺在1H-四唑存在下反应，然后用所得的N , N'-二异丙基亚磷酰胺脂质与 1-咪唑并喹啉基链烷醇原位反应。所得亚磷酸酯可以纯化或直接用叔丁基过氧化氢氧化。然后用三乙胺除去氰乙基保护基团，并通过简单的过滤以良好的产率和纯度分离磷脂化的咪唑喹啉产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.091
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane
  参考文献：
  名称：

  三种独特的幽门螺杆菌α-胆固醇磷脂酰葡萄糖苷的合成和结构表征

  摘要：

  细菌产生的甾醇糖苷在逃避和调节宿主免疫方面发挥着重要的生物学作用。幽门螺杆菌特有的三种胆固醇-6- O-磷脂酰-α- D-吡喃葡萄糖苷（αCPG）的逐步经济合成已经实现。该方法依赖于全O-三甲基甲硅烷基-α- D-胆固醇葡萄糖苷在C6处的区域选择性脱保护，然后进行亚磷酰胺偶联。在氧气存在下进行整体 TMS 醚脱保护，随后对氰基乙基磷酸酯进行脱保护，以D-葡萄糖为起始原料，得到总产率为 16-21% 的目标化合物。这些天然产物的结构是通过结合二维核磁共振方法和质谱法来确定的。这些强大的合成和表征方案提供了类似物，以促进糖脂组分析和生物学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201406529

文献信息

• Synthesis Of Labeled Glycosyl Phosphatidyl Inositol (GPI) Anchors
  作者：Thomas G. Mayer、Ralf Weingart、Florian Münstermann、Toshinari Kawada、Teymuras Kurzchalia、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i

  日期：1999.10

  sorting of GPI-anchored proteins is based on labeled partial structures of GPI′s which can be incorporated into the GPI anchor biosynthesis and cellular transport systems. To this end, from mannosyl donor 6 and the D-glucosaminyl-(16)-D-myo-inositol derivative 7 as acceptor, the pseudotrisaccharide 8 was prepared. Compound 8 was transformed into the GPI partial structures 5a,b which contain the pseudotrisaccharide

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。
• Synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs)
  作者：Andreas Stadelmaier、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/j.carres.2003.06.002

  日期：2003.11

  Two strategies towards the synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs) were elaborated which permit selective access to the O-1-, O-2-, and the O-6 position of the myo-inositol residue. Starting materials are 1,2:5,6- and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-DL-myo-inositol, respectively. In the latter case, the required assignment to the D- or L-series is based on the transformation of one enantiomer

  详细说明了两种合成磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）的策略，它们可以选择性地进入肌醇残基的O-1-，O-2-和O-6位置。起始原料分别是1,2：5,6-和1,2：4,5-二-O-环己叉基-DL-肌醇。在后一种情况下，对D系列或L系列的要求分配是基于一种对映异构体向已知（-）-liriodentritol的转化。两种方法的效率和潜在的多功能性在合成都具有肉豆蔻酰基残基作为磷脂酰部分的PIMs（D）-1a及其假对映体（L）-1b中得到了例证。
• Synthesis of short and long chain cardiolipins
  作者：Shoukath M. Ali、Moghis U. Ahmad、Peter Koslosky、Krishnudu Kasireddy、U. Murali Krishna、Imran Ahmad

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.071

  日期：2006.7

  A phosphoramidite approach using 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite was utilized for the first time to synthesize short chain cardiolipins. The approach was extended to synthesize long chain and their ether analogue. Optically active 1,2-di-O-acylsn-glycerol or 1,2-di-O-myristyl-sn-glycerol was coupled with phosphoramidite reagent and 2-benzyloxy-1,3-propanediol in presence of 1H-tetrazole, followed by in situ oxidation, to give the corresponding protected cardiolipin analogues. The above intermediates were converted into cardiolipin analogues in two steps by deprotection of cyanoethyl and benzyl groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phospholipidation of TLR7/8-active imidazoquinolines using a tandem phosphoramidite method
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Sandra C. Mwakwari、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.091

  日期：2016.5

  1-imidazoquinolinylalkanols. The resulting phosphite can be purified or directly oxidized with t-butyl hydroperoxide. The cyanoethyl protecting group is then removed with triethylamine and the phospholipidated imidazoquinoline products isolated in good yield and purity by simple filtration.

  开发了一种高产且可扩展的亚磷酰胺工艺，用于 TLR7/8 活性咪唑并喹啉的磷脂化。该方法涉及1,2-二酰基-或二烷基-sn-甘油或3-氯甾醇与2-氰基乙基N , N , N ', N'-四异丙基亚磷二酰胺在1H-四唑存在下反应，然后用所得的N , N'-二异丙基亚磷酰胺脂质与 1-咪唑并喹啉基链烷醇原位反应。所得亚磷酸酯可以纯化或直接用叔丁基过氧化氢氧化。然后用三乙胺除去氰乙基保护基团，并通过简单的过滤以良好的产率和纯度分离磷脂化的咪唑喹啉产物。
• Synthesis and Structural Characterization of Three Unique<i>Helicobacter pylori</i>α<i>-</i>Cholesteryl Phosphatidyl Glucosides
  作者：Huy Q. Nguyen、Ryan A. Davis、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1002/anie.201406529

  日期：2014.12.1

  Steryl glycosides produced by bacteria play important biological roles in the evasion and modulation of host immunity. Step‐economical syntheses of three cholesteryl‐6‐O‐phosphatidyl‐α‐D‐glucopyranosides (αCPG) unique to Helicobacter pylori have been achieved. The approach relies upon regioselective deprotection of per‐O‐trimethylsilyl‐α‐D‐cholesterylglucoside at C6 followed by phosphoramidite coupling

  细菌产生的甾醇糖苷在逃避和调节宿主免疫方面发挥着重要的生物学作用。幽门螺杆菌特有的三种胆固醇-6- O-磷脂酰-α- D-吡喃葡萄糖苷（αCPG）的逐步经济合成已经实现。该方法依赖于全O-三甲基甲硅烷基-α- D-胆固醇葡萄糖苷在C6处的区域选择性脱保护，然后进行亚磷酰胺偶联。在氧气存在下进行整体 TMS 醚脱保护，随后对氰基乙基磷酸酯进行脱保护，以D-葡萄糖为起始原料，得到总产率为 16-21% 的目标化合物。这些天然产物的结构是通过结合二维核磁共振方法和质谱法来确定的。这些强大的合成和表征方案提供了类似物，以促进糖脂组分析和生物学研究。