(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-6-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate | 1219927-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-6-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
• CAS: 1219927-85-1
• 化学式: C₃₆H₅₄O₂S
• 分子量: 550.89
• InChiKey: PLKVVVZCOPEHOE-KBZLDLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-iodocholest-5-ene 、 4-甲硫基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-6-(4-(methylthio)phenyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aryl-Substituted Cholesterol Derivatives from 3β-Acetoxy-6-iodocholest-5-ene and Arylboronic Acids Promoted by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  3β-乙酰氧基-6-碘胆甾-5-烯是从胆固醇中通过一种简便的方法制备的，并用作使用铃木-宫浦交叉偶联法合成6-芳基胆固醇衍生物的关键中间体。这种通用且高效的合成方法可广泛用于合成其他6-芳基或6-杂芳基类固醇作为潜在药物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218557