4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylthio}-6-methoxy-2-methylquinoline | 443745-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylthio}-6-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-6-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 443745-65-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NOS
• 分子量: 351.513
• InChiKey: FWPINFLWQRKXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylthio}-6-methoxy-2-methylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylsulfinyl}-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylthio}-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309

文献信息

• 4-Substituted Thioquinolines and Thiazoloquinolines: Potent, Selective, and Tween-80 in vitro Dependent Families of Antitubercular Agents with Moderate in vivo Activity
  作者：Jaime Escribano、Cristina Rivero-Hernández、Hilda Rivera、David Barros、Julia Castro-Pichel、Esther Pérez-Herrán、Alfonso Mendoza-Losana、Íñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer-Bazaga、Elena Jiménez-Navarro、Lluís Ballell

  DOI：10.1002/cmdc.201100309

  日期：2011.12.9

  Two new families of closely related selective, non‐cytotoxic, and potent antitubercular agents were discovered: thioquinolines and thiazoloquinolines. The compounds were found to possess potent antitubercular properties in vitro, an activity that is dependent on experimental conditions of MIC determination (resazurin test and the presence or absence of Tween‐80). To clarify the therapeutic potential

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。
• Synthesis and antitubercular activity of novel 4-arylalkyl substituted thio-, oxy- and sulfoxy-quinoline analogues targeting the cytochrome bc1 complex
  作者：Robert Murnane、Mire Zloh、Sangeeta Tanna、Renee Allen、Felipe Santana-Gomez、Tanya Parish、Federico Brucoli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106659

  日期：2023.9

  cytochrome bc1 complex. Novel 4-(arylalkyl)-thio, -oxy and sulfoxy-quinoline analogues were tested for their ability to inhibit the growth of MTB H37Rv and QcrB mutant strains, and the compounds mode of action was investigated. Members of the 4-subtituted thio- and sulfoxyquinoline series exhibited significant growth inhibitory activity in the high nanomolar range against wild-type MTB and induced depletion

  基于特有的4-(苄硫基)-6-甲氧基-2-甲基喹啉支架的结构特征，合成了4-取代喹啉库。基于喹啉的化学探针已被证明是有效的抗结核药物，能够抑制结核分枝杆菌(MTB) 呼吸链的成分，包括细胞色素bc 1复合物的b亚基。测试了新型4-(芳烷基)-硫基、-氧基和磺氧基-喹啉类似物抑制MTB H37Rv和QcrB突变株生长的能力，并研究了化合物的作用方式。 4-取代的硫代和磺氧基喹啉系列的成员在高纳摩尔范围内对野生型 MTB 表现出显着的生长抑制活性，并诱导细胞内 ATP 的消耗。这些探针在 QcrB T313I 突变株中也显示出效力降低，从而表明细胞色素bc 1氧化酶​​复合物作为分子靶点。有趣的是，与野生型菌株相比，新型 4-(quinolin-2-yl)oxy-quinoline 4 i对 QcrB T313I 菌株更具选择性.