(+)-(6R,14S,13R,9S)-6,10,10-trimethyldecahydro-6,9-methanobenzo-(1,5)-diazepine | 1413476-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(6R,14S,13R,9S)-6,10,10-trimethyldecahydro-6,9-methanobenzo-(1,5)-diazepine
• 英文别名: (1R,2S,8R,9S)-1,12,12-trimethyl-3,7-diazatricyclo[7.2.1.02,8]dodecane
• CAS: 1413476-09-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂
• 分子量: 208.347
• InChiKey: BYBAGLBNXICIMV-UZWSLXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R,14S,13R,9S)-6,10,10-trimethyldecahydro-6,9-methanobenzo-(1,5)-diazepine 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(6R,9S)-6,10,10-trimethyloctahydro-2H-1,5-ethano-6,9-methanobenzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(6R,14S,13R,9S)-6,10,10-trimethyldecahydro-6,9-methanobenzo-(1,5)-diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化钠还原d-（-）-樟脑醌亚胺来获得手性樟脑胺衍生物的简便方法

  摘要：

  摘要 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317012

文献信息

• Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane Derivatives
  作者：Mariappan Periasamy、Athukuri Edukondalu、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/jo502688b

  日期：2015.4.3

  Racemic 2,3-diaryl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derivatives are synthesized from the readily accessible piperazines in 50–64% yield by cyclization using ethylene bromide, triethylamine, and KI at 80 °C. The enantiomerically enriched 2,3-diphenylpiperazine and the 2,3-bis(1-naphthyl)piperazine derivatives are prepared by a resolution method using commercially available optically active acids

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。
• Convenient Methods to Access Chiral Camphanyl Amine Derivatives by ­Sodium Borohydride Reduction of d-(–)-Camphorquinone Imines
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317012

  日期：——

  in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives in good yields (75–95%). d-(–)-Camphorquinone imines prepared using methanolic ammonia, ethanol amine, exo-(–)-bornylamine, ethylene diamine, propylene diamine, and trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane, upon reduction using sodium borohydride in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives

  摘要 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。