1-(2-氟-4-硝基苯基)乙酮 | 866579-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氟-4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-4-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 866579-96-6
• 化学式: C₈H₆FNO₃
• mdl: MFCD13194362
• 分子量: 183.139
• InChiKey: LBEGSSDPGNYHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟-4-硝基苯基)乙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-氟-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法。该连续化合成方法包括：在催化剂和有机溶剂的存在下，将式(Ⅰ)所示的有机物与氧气连续地输入连续化反应装置进行连续氧化反应，得到取代苯甲酸类有机物，并连续排出，取代苯甲酸类有机物具有式(Ⅱ)所示结构。氧气为绿色试剂，且廉价易得，反应结束后不会产生大量的三废，体系易处理。使用连续化反应操作能够降低高浓度氧在批次反应中使溶剂闪蒸爆炸的风险。在同等氧化条件中，采用连续化制备工艺能够减少了氧气的逃逸，使氧气利用率大大增加，也简化了操作，提高了反应的安全性和取代苯甲酸类有机物的收率。

  公开号：

  CN110218150A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)ethanone O-methyloxime 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(2-氟-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010089292A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention is concerned with substituted bicyclic heterocyclic compounds of Formula (I) wherein Het1, Het2, A1, A2, A3 and A4 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）的取代双环杂环化合物，其中Het1、Het2、A1、A2、A3和A4的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Positron Emission Tomography Imaging of <i>Staphylococcus aureus</i> Infection Using a Nitro-Prodrug Analogue of 2-[¹⁸F]F-<i>p</i>-Aminobenzoic Acid
  作者：Yong Li、Fereidoon Daryaee、Grace E. Yoon、Doyoung Noh、Peter M. Smith-Jones、Yuanyuan Si、Stephen G. Walker、Nashaat Turkman、Labros Meimetis、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00374

  日期：2020.8.14

  Significantly, the accumulation of both 2-[18F]F-ENB and 2-[18F]F-NB at the site of infection was 17-fold higher than at the site of sterile inflammation compared to 8-fold difference observed for 2-[18F]F-PABA, supporting the proposal that the active radiotracer in vivo is 2-[18F]F-NB. Collectively, these data suggest that 2-[18F]F-ENB and 2-[18F]F-NB have the potential for translation to humans as a rapid

  由金黄色葡萄球菌等病原体引起的深部细菌感染难以诊断和治疗，因此对人类健康构成重大威胁。在之前的工作中，我们证明了使用 2-[ 18 F] F-对氨基苯甲酸 (2-[ 18 F] F-PABA) 进行的正电子发射断层扫描 (PET) 成像可以无创地识别、定位和监测金黄色葡萄球菌感染在啮齿动物软组织感染模型中具有出色的敏感性和特异性。然而，2-[ 18F]F-PABA 被迅速 N-乙酰化并消除，为了改善细菌中放射性示踪剂的积累，我们采用了一种前药策略，其中酸被酯保护，胺被硝基取代。代谢物分析表明，2-[ 18 F] 氟-4-硝基苯甲酸乙酯 (2-[ 18 F]F-ENB) 的硝基被细菌特异性硝基还原酶转化为相应的胺，而酯在体内水解为酸。2-[ 18 F]F-ENB 和相应酸 2-[ 18 F]F-NB 在大鼠软组织感染模型中的PET/CT 成像证明放射性示踪剂与金黄色葡萄球菌产生的生物发光信号
• Microwave-Assisted Synthesis, Characterization, Docking Studies and Molecular Dynamic of Some Novel Phenyl Thiazole Analogs as Xanthine Oxidase Inhibitor
  作者：Mahima Jyothi、Hussien Ahmed Khamees、Shashank M. Patil、Ramith Ramu、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s13738-022-02574-z

  日期：2022.9

  A series of novel substituted 2-(4-bromophenyl)-4-phenylthiazole compounds 5a–h were synthesized by a simplified two-step process. First, the selective and effective α-bromination of substituted acetophenone moieties with N-bromo succinamide was done followed by treating of substituted 2-bromo-1-phenylethan-1-one with 4-bromobenzothiamide under microwave irradiation. The structures of the newly synthesized

  通过简化的两步法合成了一系列新型取代的 2-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑化合物5a-h 。首先，用 N-溴代丁二酰胺对取代的苯乙酮部分进行选择性和有效的 α-溴化，然后在微波辐射下用 4-溴苯硫胺处理取代的 2-溴-1-苯乙烷-1-酮。新合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和C、H、N分析证实。此外，评估了所有合成的化合物5a-h的黄嘌呤氧化酶抑制作用。在所有测试的化合物中，发现5f非常有效（IC 50  = 0.100 ± 0.08 µM），其次是5e (IC 50  = 0.145 ± 1.42 µM)，与标准别嘌醇 (IC 50  = 0.150 ± 0.07 µM) 相比，这在体外和计算机分析中很明显。
• [EN] POSITRON IMAGING TOMOGRAPHY IMAGING AGENT COMPOSITION AND METHOD FOR DETECTION OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSITION D'AGENT D'IMAGERIE POUR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE DÉTECTION D'INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2021226076A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  This invention provides a composition comprising the compound having the structure: ethyl 2-[19F]F-4-nitrobenzoate, and at least one acceptable carrier. This invention also provides a method of detecting the presence of or location of bacteria cells in a subject which comprises determining if an amount of the compound or determining where an amount of the compound having the structure: is present in the subject at a period of time after administration of the compound or salt thereof to the subject, thereby detecting the presence of or location of the bacteria cells based on the amount of the compound determined to be present in the subject or detecting the location of the bacteria cells based on the location of the compound determined to be present in the subject.

  本发明提供了一种组合物，包括具有结构的化合物：乙基2-[19F]F-4-硝基苯酸酯，以及至少一种可接受载体。本发明还提供了一种检测主体中细菌细胞存在或位置的方法，其中包括确定化合物的数量，或确定化合物在给主体或其盐的化合物在给主体后一段时间内是否存在于主体中，从而根据确定存在于主体中的化合物的数量检测细菌细胞的存在或位置，或根据确定存在于主体中的化合物的位置检测细菌细胞的位置。
• [EN] METHOD FOR CONTINUOUS SYNTHESIS OF SUBSTITUTED BENZOIC-ACID ORGANIC SUBSTANCE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE CONTINUE D'UNE SUBSTANCE ORGANIQUE D'ACIDE BENZOÏQUE SUBSTITUÉ<br/>[ZH] 取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法
  申请人：JINLIN ASYMCHEM LABORATORIES CO LTD

  公开号：WO2020248278A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明提供了一种取代苯甲酸类有机物的连续化合成方法。该连续化合成方法包括：在催化剂和有机溶剂的存在下，将式(Ⅰ)所示的有机物与氧气连续地输入连续化反应装置进行连续氧化反应，得到取代苯甲酸类有机物，并连续排出，取代苯甲酸类有机物具有式(Ⅱ)所示结构。氧气为绿色试剂，且廉价易得，反应结束后不会产生大量的三废，体系易处理。使用连续化反应操作能够降低高浓度氧在批次反应中使溶剂闪蒸爆炸的风险。在同等氧化条件中，采用连续化制备工艺能够减少了氧气的逃逸，使氧气利用率大大增加，也简化了操作，提高了反应的安全性和取代苯甲酸类有机物的收率。