((3S,6S)-6-Benzyloxy-2-oxo-azepan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 144090-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3S,6S)-6-Benzyloxy-2-oxo-azepan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,6S)-2-oxo-6-phenylmethoxyazepan-3-yl]carbamate
• CAS: 144090-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: KLADMSOWQQTPLX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,6S)-6-Benzyloxy-2-oxo-azepan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S)-1-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminohexahydro-6-hydroxy-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.

  DOI：

  10.3987/com-94-6869
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((S)-4-Azido-3-benzyloxy-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 镍 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ((3S,6S)-6-Benzyloxy-2-oxo-azepan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of bengamide A

  摘要：

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39920001064

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of bengamide A
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Shinsuke Okada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39920001064

  日期：——

  The first total synthesis of the novel marine natural product, bengamide A 1 is described, revealing the absolute configuration of this compound.

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.