Benzoic acid (1S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl ester | 163072-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2S,5S)-1,6-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-2-yl] benzoate
• CAS: 163072-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: TWIBCJHXOBAURL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl ester 在 palladium dihydroxide 、 镍 sodium azide 、 jones reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,6S)-1-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)aminohexahydro-6-hydroxy-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.

  DOI：

  10.3987/com-94-6869
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,4S)-4-[tert-butoxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.

  DOI：

  10.3987/com-94-6869