1-(1-丙基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 943118-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-丙基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-propyl-1H-indol-3-yl) ethanone
• 英文别名: 1-(1-propylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 943118-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QCLJOUAXCRRCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丙基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(1-propyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0301-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-丙基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  γ-Carboline synthesis enabled by Rh(iii)-catalysed regioselective C–H annulation

  摘要：

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04740f

文献信息

• Synthesis, odor characteristics and biological evaluation of <i>N</i>-substituted pyrrolyl chalcones
  作者：Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Fangyao Su、Qianrui Zhao、Ganlin Zhang、Mingqin Zhao、Miao Lai

  DOI：10.1039/d2ob01561g

  日期：——

  Gas chromatography-mass spectrometry-olfactometry (GC-MS-O) was used to examine the odor properties of pyrrolyl chalcones, which are usually different from those of the associated acetylpyrroles and alcohols. The biological evaluation assay showed that the products (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3j), (E)-1-(1-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (4a), (E)

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (
• Synthesis and odor characteristics of <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> pyrrolyl ketones derived from <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> acetylpyrroles and alcohols
  作者：Mingqin Zhao、Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Lu Han、Mengxiao Li、Miao Lai

  DOI：10.1002/jhet.4612

  日期：——

  A transition-metal and ligand free base-mediated a radical condensation reaction to form N-substituted pyrrolyl ketones with water as the side product is developed. The transformation is performed with t-BuOK, and a broad range of N-substituted acetylpyrroles and alcohols are well tolerated under the optimized conditions. Preliminary studies indicate that the radical anion of the benzylic alcohol is

  过渡金属和配体游离碱介导的自由基缩合反应形成N-取代的吡咯酮，副产物为水。该转化是使用t -BuOK 进行的，并且在优化条件下可以很好地耐受各种N-取代的乙酰吡咯和醇类。初步研究表明，苄醇的自由基阴离子被认为是关键中间体，它与乙酰吡咯的烯醇化物偶联形成新的CC键。随后，通过消去得到相应的吡咯查耳酮，烯酮中间体被还原得到N-取代的吡咯酮。通过气相色谱 - 质谱 - 嗅觉测定法（GC-MS-O）评估获得的吡咯酮的气味特征。吡咯酮具有多种特征气味，通常与相应的乙酰吡咯和醇不同。其中，3-环丙基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙-1-酮(3c')和5,9-二甲基-1-(1-甲基-1H-吡咯)的化合物根据热解–GC/MS 的结果，-2-yl)dec-8-en-1-one (3g ′ ) 在高温下没有分解。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Direct C-4 Alkenylation of 3-Acetylindole with Michael Acceptors Using a Weakly Coordinating Functional Group
  作者：Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03243

  日期：2019.10.4

  Herein, we disclosed the first report on the selective C(4)-H functionalization of 3-acetylindole derivatives using first-row transition metal cobalt where an acetyl group is acting as a weakly coordinating directing group. Selective C(4)-H functionalization has been achieved using diverse Michael acceptors (acrylate and maleimide) simply by switching the additive from copper acetate to silver carbonate. Further the formation of acobaltacycle intermediate was also detected through HRMS for mechanistic insight.
• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Datong Zhang、Guangtian Wang、Chubing Tan、Weiren Xu、Yuan Pei、Lingyan Huo

  DOI：10.1007/s12272-011-0301-2

  日期：2011.3

  A series of novel compounds bearing a 3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-carboxylic acid nucleus were synthesized. Analytical and spectral data confirmed the structures of the new compounds. The structures of the regioisomers in this series were determined by 1H-NMR spectra. The title compounds were evaluated for their endothelin-1 antagonist activities. In the in vitro functional assay, compounds 23, 24

  合成了一系列带有3-(1H-indol-3-yl)pyrazole-5-羧酸核的新型化合物。分析和光谱数据证实了新化合物的结构。该系列中区域异构体的结构由 1 H-NMR 谱确定。评估了标题化合物的内皮素-1 拮抗剂活性。在体外功能测定中，化合物 23、24、28 和 29 在 1 μg/mL 的浓度下表现出显着的功效，而化合物 5b、5c、26 和 28 在高浓度时与阳性对照波生坦一样有效。在评估预防内皮素 1 诱导的小鼠猝死的实验中，化合物 5b 显示出与波生坦相当的活性，30 比波生坦更有效。还筛选了最终化合物对四种革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。一些测试化合物显示出弱的抗菌活性。