1-(1-丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 121805-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-propyl-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 2-acetyl-1-propylpyrrole；1-(1-Propyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-propylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 121805-97-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JWJSVYMHRSMQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮 、 氢化铝锂 生成 1-(1-Propylpyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  MUCHOWSKI, JOSEPH M.;CLARK, ROBIN D.;WATERBURY, L. DAVID

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以91%的产率得到1-(1-丙基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃在氧气存在下与肼的无催化剂加氢

  摘要：

  在氧气存在下，一系列烯烃和炔烃在乙醇中用水合肼还原。开发了一种用二亚胺还原 C-C 双键和 C-C 三键的有效方法，二亚胺是由水合肼通过氧氧化原位生成的。还原过程持续 24-48 小时，具有高化学选择性和优异的产率。与金属催化氢化以及其他系统相比，这种还原过程具有合成优势。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340554

文献信息

• N-(lower alkyl)-2-(3'ureidobenzyl)pyrrolidines
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04826869A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  N-(lower alkyl)-2-(3'-ureidobenzyl)pyrrolidines and N-(lower alkyl)-2-(3'-ureidobenzyl)-5-(lower alkyl)pyrrolidines are useful for lowering intraocular pressure in mammals, for example, in the treatment of glaucoma.

  N-(较低烷基)-2-(3'-尿素基苄基)吡咯烷和N-(较低烷基)-2-(3'-尿素基苄基)-5-(较低烷基)吡咯烷对于降低哺乳动物的眼内压很有用，例如在青光眼的治疗中。
• 一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN114213307A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种N烷基取代吡咯酮类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将N烷基取代吡咯乙酰基化合物、醇和叔丁醇钾加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无配体条件下制备N烷基取代吡咯酮类化合物的简便有效方法，以经济易得的N烷基取代吡咯乙酰基化合物和醇为原料，在碱的作用下，于有机溶剂中搅拌发生烷基化反应生成相应的N烷基取代吡咯酮类化合物，产物N烷基取代吡咯酮类化合物具有较高的应用价值，可用于香料、药物和农药等领域。本发明合成体系适用范围较广，工艺简单，绿色简洁，具有较高的产率，适合推广应用。
• Alkylation of 2-Acetylpyrrole and 1 -alkyl-2-Acetylpyrroles Under Solid/Liquid Phase-Transfer Conditions
  作者：Yu. Goldberg、E. [Abar]bele、M. Shymanska

  DOI：10.1080/00397919108016783

  日期：1991.2

  Abstract The alkylation of 2 -acetylpyrrole with alkyl iodides in the benzene/solid KOH system in the presence of 18-crown-6 at room temperature gives the corresponding 1-alkyl derivatives in high yields. The phase-transfer catalysed alkylation of 1-alkyl-2-acetylpyrroles without solvent leads to side-chain di-C-alkylated products, i.e. ketones of the (1-alkyl-2-pyrrolyl) COCHR2 type in satisfactory

  摘要 在苯/固体 KOH 体系中，在 18-crown-6 存在下，2-乙酰基吡咯与烷基碘在室温下进行烷基化反应，得到相应的 1-烷基衍生物。无溶剂的1-烷基-2-乙酰基吡咯的相转移催化烷基化以令人满意的产率产生侧链二-C-烷基化产物，即(1-烷基-2-吡咯基)COCHR 2 类型的酮。
• Synthesis, odor characteristics and biological evaluation of <i>N</i>-substituted pyrrolyl chalcones
  作者：Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Fangyao Su、Qianrui Zhao、Ganlin Zhang、Mingqin Zhao、Miao Lai

  DOI：10.1039/d2ob01561g

  日期：——

  Gas chromatography-mass spectrometry-olfactometry (GC-MS-O) was used to examine the odor properties of pyrrolyl chalcones, which are usually different from those of the associated acetylpyrroles and alcohols. The biological evaluation assay showed that the products (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one (3j), (E)-1-(1-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (4a), (E)

  报道了一种在空气中借助t -BuOK 将N-取代的乙酰吡咯和伯醇转化为N-取代的吡咯基查耳酮的新方法，并获得了几种具有显着风味和生物活性的分子。该过程需要将醇氧化成相应的醛，而t -BuOK 对于通过醛醇缩合有效产生 C C 键至关重要。气相色谱-质谱-嗅觉测定法 (GC-MS-O) 用于检测吡咯查尔酮的气味特性，这些特性通常不同于相关的乙酰吡咯和醇类。生物学评价实验表明，产物( E )-3-(3-氟苯基)-1-(1-甲基-1)H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 3j ), ( E )-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en- 1-one ( 4a ), ( E )-3-(4-bromophenyl)-1-(1-ethyl-1 H -pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one ( 4e ), (
• Synthesis and odor characteristics of <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> pyrrolyl ketones derived from <scp> <i>N</i> ‐substituted </scp> acetylpyrroles and alcohols
  作者：Mingqin Zhao、Jingyi Hu、Xiaoming Ji、Lu Han、Mengxiao Li、Miao Lai

  DOI：10.1002/jhet.4612

  日期：——

  A transition-metal and ligand free base-mediated a radical condensation reaction to form N-substituted pyrrolyl ketones with water as the side product is developed. The transformation is performed with t-BuOK, and a broad range of N-substituted acetylpyrroles and alcohols are well tolerated under the optimized conditions. Preliminary studies indicate that the radical anion of the benzylic alcohol is

  过渡金属和配体游离碱介导的自由基缩合反应形成N-取代的吡咯酮，副产物为水。该转化是使用t -BuOK 进行的，并且在优化条件下可以很好地耐受各种N-取代的乙酰吡咯和醇类。初步研究表明，苄醇的自由基阴离子被认为是关键中间体，它与乙酰吡咯的烯醇化物偶联形成新的CC键。随后，通过消去得到相应的吡咯查耳酮，烯酮中间体被还原得到N-取代的吡咯酮。通过气相色谱 - 质谱 - 嗅觉测定法（GC-MS-O）评估获得的吡咯酮的气味特征。吡咯酮具有多种特征气味，通常与相应的乙酰吡咯和醇不同。其中，3-环丙基-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)丙-1-酮(3c')和5,9-二甲基-1-(1-甲基-1H-吡咯)的化合物根据热解–GC/MS 的结果，-2-yl)dec-8-en-1-one (3g ′ ) 在高温下没有分解。