(3R,4S)-4-methyl-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 1023661-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-methyl-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-methyl-1-tri(propan-2-yl)silylhex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1023661-17-7
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: JZDMUBZUMGBEEK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-methyl-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(cod)2]BARF 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二氯乙基铝 、 四丁基碘化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 solvent red 19 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.83h， 生成 (5E,7R,8S,9R,10S,11Z,13Z,15S,16S)-16-((2E,4E)-6-((2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexa-2,4-dien-2-yl)-8,10-dihydroxy-6,7,9,15-tetramethyloxacyclohexadeca-5,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过转移氢化烯丙基化、巴豆酰化和炔丙基化全合成 Leiodermatolide A：超越离散烯丙基或烯丙基金属试剂的聚酮化合物构建

  摘要：

  leiodermatolide A 的全合成分 13 个步骤 (LLS) 完成。传统上依赖于预金属化试剂（烯丙基化、巴豆酰化和炔丙基化）的三种羰基加成的转移氢化变体在一个全合成中一起部署。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06062
• 作为产物：
  描述：

  3-(三异丙硅基)丙炔醛 在 potassium phosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 Ir-(S)-SEGPHOS 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S)-4-methyl-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过转移氢化烯丙基化、巴豆酰化和炔丙基化全合成 Leiodermatolide A：超越离散烯丙基或烯丙基金属试剂的聚酮化合物构建

  摘要：

  leiodermatolide A 的全合成分 13 个步骤 (LLS) 完成。传统上依赖于预金属化试剂（烯丙基化、巴豆酰化和炔丙基化）的三种羰基加成的转移氢化变体在一个全合成中一起部署。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06062

文献信息

• Modular Synthesis of the C9−C27 Degradation Product of Aflastatin A via Alkyne−Epoxide Cross-Couplings
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol800659z

  日期：2008.5.1

  A modular approach to the synthesis of complex polyketide natural products is demonstrated for the synthesis of the C9-C27 degradation product from aflastatin A. The product of the cross-coupling of C23-C27 terminal alkyne with C17-C22 epoxide underwent functionalization of the resulting internal alkyne, which was then coupled similarly with C9-C16 epoxide. This synthesis concluded with regio- and

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。