4-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-butyn-1-ol | 495406-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-butyn-1-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 495406-25-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆Si
• 分子量: 372.534
• InChiKey: WJTZKLOAJVILMS-BASYENTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-butyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2R,3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2',2'-dimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4

文献信息

• Synthesis of spiro carbon linked deoxy disaccharides
  作者：G.V.M. Sharma、J.Janardhan Reddy、M.H.V.Ramana Rao、Nicolas Gallois

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00466-4

  日期：2002.8

  Synthesis of the isomers of deoxy spiro carbon linked disaccharides has been reported. But-3-yn-1-ol has been utilised as a four carbon conjunctive reagent for the CC bond formation and was later stereoselectively converted into cis and trans olefins for further elaboration into the deoxy sugar moiety through cis dihydroxylation.

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。